2-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzoxazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(p-chlorophenyl)benzoxazole；2-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzo[d]oxazole；2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD06760653
• 分子量: 259.692
• InChiKey: PIQGBCBXALHQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以34.9 mg的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methoxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586

文献信息

• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• Ligand-promoted, copper nanoparticles catalyzed one-pot synthesis of substituted benzoxazoles from 2-bromoanilines and acyl chlorides
  作者：Yong Wang、Chaolong Wu、Shoujie Nie、Dingjian Xu、Min Yu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.078

  日期：2015.12

  A facile, highly efficient, and practical one-pot synthetic strategy for benzoxazoles was developed by using copper nanoparticles as a catalyst with o-bromoanilines and acyl chlorides as starting materials. With the promotion of 1,10-phenanthroline ligand, the copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity under mild conditions. This methodology is tolerant of a wide variety of functional groups and gives good to excellent yields in most examples. Furthermore, the solid catalyst could be recovered and reused conveniently several times with satisfactory yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected Decarboxylation-Triggered <i>o</i> -Hydroxyl-Controlled Redox Condensation of Phenylglycines with 2-Nitrophenols in Aqueous Media
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Tian Sun、Di Zhang、Xiantao Ma、Weihao Rao、Yuqiang Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201800586

  日期：2018.8.17

  o‐hydroxyl‐controlled hydrogen‐transfer strategy for the one‐pot synthesis of benzoxazoles from readily available amino acids and 2‐nitrophenols is reported. On the basis of this autoredox reaction, the C−N bond can be efficiently constructed to afford the desired products in moderate to good yields under transition‐metal‐free conditions in aqueous media.

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。