2-(4-methoxyphenylamino)-5-trimethylsilylpent-3-ynoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-5-trimethylsilylpent-3-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-5-trimethylsilyl-3-pentynoate；Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-5-trimethylsilylpent-3-ynoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: SNGRYXFTTYJLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-(4-methoxyphenylamino)-5-trimethylsilylpent-3-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化的α-氨基酯的炔基化反应有效合成β，γ-炔基α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，在Ag（I）盐存在下，将末端炔烃直接加到α-亚氨基酯中，可以实现β，γ-炔基α-氨基酸衍生物的第一个催化合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303148

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Coupling Leading to an Efficient ­Synthesis of β,γ-Alkynyl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Albert Chan、Zhihui Shao

  DOI：10.1055/s-2008-1067234

  日期：2008.9

  The first copper(I)-catalyzed direct three-component coupling of ethyl glyoxylate,p-anisidine, and terminal alkynes has been developed. This protocol provides an efficient method to prepare β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives in good yields.

  已经开发了第一个铜 (I) 催化乙醛酸乙酯、对茴香胺和末端炔烃的直接三组分偶联。该协议提供了一种高效制备β、γ-炔基α-氨基酸衍生物的方法，产量高。
• Efficient Synthesis ofβ,γ-Alkynylα-Amino Acid Derivatives by Ag(Ι)-Catalyzed Alkynylation ofα-Imino Esters
  作者：Jian-Xin Ji、Terry T.-L. Au-Yeung、Jing Wu、Chiu Wing Yip、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200303148

  日期：2004.1

  The first catalytic synthesis of β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives was achieved by direct addition of terminal alkynes to α-imino esters in the presence of an Ag(I) salt under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下，在Ag（I）盐存在下，将末端炔烃直接加到α-亚氨基酯中，可以实现β，γ-炔基α-氨基酸衍生物的第一个催化合成。