tert-butyl (R)-3-(3-methylphenyl)-2-(diphenylmethanediylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(3-methylphenyl)-2-(diphenylmethanediylamino)propanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-(3-methylphenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)propanoate；tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(3-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂
• 分子量: 399.533
• InChiKey: HWGYQWWCESCIIU-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 C₂₈H₂₈F₆N₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (R)-3-(3-methylphenyl)-2-(diphenylmethanediylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  9-氨基-（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型手性相转移催化剂†

  摘要：

  以已知的金鸡纳生物碱为原料，开发了一种新型的带有氨基的9-氨基-（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂。由于将9-羟基转化为9-氨基官能团，与相应的第一代相转移催化剂相比，其催化性能得到了显着改善，并具有出色的收率（92-99％）和高对映选择性（87在甘氨酸席夫碱的基准不对称α-烷基化反应中达到–96％ee）。基于氨基对高产率和对映选择性的特殊贡献，推测了可能的催化机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01648c

文献信息

• Heterogeneous simplified Maruoka phase-transfer catalyst tethered on poly(styrene-co-acrylamide) microsphere: Structure-activity relationship in enantioselective α-alkylation
  作者：Dandan Feng、Jingwei Wan、Fei Teng、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.06.002

  日期：2017.9

  in heterogeneous α-alkylation. The catalyst poly[St-co-AA-co-(R)-11] with a rigid framework, where homogeneous (R)-11 was anchored at the 6, 6′-positions of binaphthyl skeleton, possessed the relatively larger surface area (33.5 m2 g− 1) and pore volume (1.27 cm3 g− 1) and displayed high yields (81–96%) and excellent enantioselectivities (96–97%ee) in enantioselective α-alkylation.

  通过将Maruoka催化剂官能化的苯乙烯与EGDMA交联的苯乙烯和丙烯酰胺共聚，首次开发了有价值的简化Maruoka催化剂在不同位置共价固定在聚（苯乙烯-co-丙烯酰胺）微球上的方法。发现微球的形态，微孔特征和Maruoka催化剂的锚定位置是造成异质α-烷基化反应的主要因素。催化剂聚[步步骤骤共同-AA-共- （[R）-11]具有刚性框架，其中均质的（- [R）-11是在6，6'-位联萘骨架的锚定，所具有的相对较大的表面积（33.5 m2  g − 1）和孔体积（1.27 cm 3  g − 1），在对映选择性α-烷基化反应中显示出高收率（81–96％）和出色的对映选择性（96–97％ee）。
• A New Class of Acetophenone-based Cinchona Alkaloids as Phase-transfer Catalysts: Application to the Enantioselective Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Jian Lv、Liping Zhang、Lei Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1246/cl.2007.1354

  日期：2007.11.5

  A new class of acetophenone-based cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts were prepared and evaluated as phase-transfer catalysts in the enantioselective alkylation of glycine imine est...

  制备了一类新的苯乙酮基金鸡纳生物碱季铵盐，并评估其作为甘氨酸亚胺酯对映选择性烷基化中的相转移催化剂。
• Highly efficient polymer supported phase-transfer catalysts containing hydrogen bond inducing functional groups
  作者：Qinghua Shi、Yeon-Ju Lee、Mi-Jeong Kim、Mi-Kyung Park、Kyoungyim Lee、Hongrui Song、Maosheng Cheng、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.077

  日期：2008.2

  Merrifield resin supported cinchona ammonium salts bearing 2'-fluorobenzene, 2'-cyanobenzene and 2'-N-oxypyridine groups were prepared and applied to the phase-transfer catalytic alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester for the enantioselective synthesis of alpha-amino acids (76-96% ee). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new dimeric-PEG-supported cinchona ammonium salts as chiral phase transfer catalysts for the alkylation of Schiff bases with water as the solvent
  作者：Xin Wang、Liang Yin、Ting Yang、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.024

  日期：2007.1

  The water-soluble PEG-supported cinchona ammonium salts were successfully synthesized and used as chiral phase transfer catalysts for the asymmetric alkylation of tert-butyl benzophenone Schiff base derivatives with high chemical yields (up to 98%) and enantio selectivities (up to 97%) in aqueous media. The recycling results showed that the polymers were stable and rarely lost activities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 9-Amino-(9-deoxy)cinchona alkaloid-derived new chiral phase-transfer catalysts
  作者：Wenwen Peng、Jingwei Wan、Bing Xie、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/c4ob01648c

  日期：——

  9-amino-(9-deoxy)cinchona alkaloid-derived chiral phase-transfer catalysts bearing amino groups was developed by using known cinchona alkaloids as the starting materials. Due to the transformation of the 9-hydroxyl group into a 9-amino functional group, the catalytic performances were significantly improved in comparison with the corresponding first generation phase-transfer catalysts, and excellent yields (92–99%)

  以已知的金鸡纳生物碱为原料，开发了一种新型的带有氨基的9-氨基-（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂。由于将9-羟基转化为9-氨基官能团，与相应的第一代相转移催化剂相比，其催化性能得到了显着改善，并具有出色的收率（92-99％）和高对映选择性（87在甘氨酸席夫碱的基准不对称α-烷基化反应中达到–96％ee）。基于氨基对高产率和对映选择性的特殊贡献，推测了可能的催化机理。