季戊四醇四(3-(S-苄基三硫代羰基)丙酸酯) | 303040-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 季戊四醇四(3-(S-苄基三硫代羰基)丙酸酯)
• 英文名称: pentaerythritol tetrakis(3-(S-benzyltrithiocarbonyl)propionate)
• 英文别名: [3-(3-Benzylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-benzylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-benzylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoate；[3-(3-benzylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-benzylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-benzylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoate
• CAS: 303040-80-4
• 化学式: C₄₉H₅₂O₈S₁₂
• 分子量: 1153.74
• InChiKey: OVWKCHXREMSHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  436
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到季戊四醇四(3-(S-苄基三硫代羰基)丙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  具有可逆加成-断裂链转移（RAFT聚合）的活性自由基聚合：星形聚合物的方法

  摘要：

  描述了通过自由基聚合与可逆加成-断裂链转移（RAFT）进行多臂星形聚合物的合成。当星形聚合物的前体RAFT剂是由三硫代碳酸酯衍生而来时，自由基中间体的裂解会导致不同的产物，这取决于与硫连接的两个基团的离去能力。为了证明这一点，设计了两种类型的RAFT剂，一种允许臂远离核心生长，另一种在传播过程中附着在核心上，并合成了每种的例子。尽管两种星型RAFT试剂都能提供出色的分子量控制和低分散性（通常<1.2），但伸出臂远离核心的一种却能提供不含星型偶联产品的聚合物。因此，设计有效的星形RAFT试剂时，应考虑片段化的方向。通过用不同的单体延伸臂以提供星形嵌段共聚物，证明了这些聚合物的臂的活性性质。所描述的RAFT试剂可通过简单的实验程序轻松地从市售试剂中合成。

  DOI：

  10.1021/ma021219w

文献信息

• Living Free Radical Polymerization with Reversible Addition−Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization):  Approaches to Star Polymers
  作者：Roshan T. A. Mayadunne、Justine Jeffery、Graeme Moad、Ezio Rizzardo

  DOI：10.1021/ma021219w

  日期：2003.3.1

  multiarm star polymers by radical polymerization with reversible addition−fragmentation chain transfer (RAFT) is described. When the precursor RAFT agents to star polymers are trithiocarbonate derived, fragmentation of the radical intermediate can lead to different products depending on the leaving abilities of the two groups attached to sulfur. To demonstrate this, two types of RAFT agents, ones that

  描述了通过自由基聚合与可逆加成-断裂链转移（RAFT）进行多臂星形聚合物的合成。当星形聚合物的前体RAFT剂是由三硫代碳酸酯衍生而来时，自由基中间体的裂解会导致不同的产物，这取决于与硫连接的两个基团的离去能力。为了证明这一点，设计了两种类型的RAFT剂，一种允许臂远离核心生长，另一种在传播过程中附着在核心上，并合成了每种的例子。尽管两种星型RAFT试剂都能提供出色的分子量控制和低分散性（通常<1.2），但伸出臂远离核心的一种却能提供不含星型偶联产品的聚合物。因此，设计有效的星形RAFT试剂时，应考虑片段化的方向。通过用不同的单体延伸臂以提供星形嵌段共聚物，证明了这些聚合物的臂的活性性质。所描述的RAFT试剂可通过简单的实验程序轻松地从市售试剂中合成。
• Multiarm organic compounds for use as reversible chain-transfer agents in living radical polymerizations
  作者：Roshan T.A Mayadunne、Graeme Moad、Ezio Rizzardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01497-1

  日期：2002.9

  Generic approaches to the synthesis of multi-thiocarbonyl thio compounds are described. A multi-hydroxy core was condensed with either alpha-bromophenyl acetic acid or 2-mereaptopropanoic acid in the presence of p-toluenesulfonic acid catalyst to afford the corresponding esters in quantitative yield. Treatment of the bromo esters with sodium methyl trithiocarbonate or the thiols with carbon disulfide, benzyl bromide and triethylamine then affords two series of trithiocarbonates. The process is exemplified by application to mono, di- or tri-pentaerythritol. These multi-thiocarbonyl thio compounds have application as chain-transfer agents in reversible addition fragmentation chain-transfer (RAFT) polymerization as precursors to star polymers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Self-Assembly of Amphiphilic Chiral Poly(amino acid) Star Polymers
  作者：Jared Skey、Helen Willcock、Mieke Lammens、Filip Du Prez、Rachel K. O’Reilly

  DOI：10.1021/ma101019g

  日期：2010.7.27

  Reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization techniques were utilized to polymerize N-acryloyl-L-phenylalanine methyl ester (L-Phe-OMe) and tetrahydropyranyl acrylate to afford amphiphilic star polymers (with 4 and 6 arms) These copolymer stars have a chiral hydrophobic core domain and can undergo further solution self-assembly to form well-defined nanostructures, which have been characterized using DLS, TEM, and cryo-TEM analysis The characterization and properties of these novel chiral assemblies and their potential in racemic resolution are reported