N,N,N',N'-tetraphenylmethyl-2,4-hexadiyne-1,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraphenylmethyl-2,4-hexadiyne-1,6-diamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrabenzylhexa-2,4-diyne-1,6-diamine；1,6-bis(dibenzylamino)-2,4-hexadiyne
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂
• 分子量: 468.641
• InChiKey: QUFWGXGZYBOTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine 在 copper(l) iodide 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraphenylmethyl-2,4-hexadiyne-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）氮丙啶新合成炔丙基胺。3-溴氮杂环丁烷盐的中间体

  摘要：

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。

  DOI：

  10.1021/jo035759i

文献信息

• Synthesis of allenes via CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes accelerated by microwave
  作者：Hiroyuki Nakamura、Tsuyuka Sugiishi、Yuko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.019

  日期：2008.12

  CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes 1 with paraformaldehyde and N,N-diisopropylamine (or N,N-dicyclohexylamine) was accelerated by microwave irradiation at 150 °C to afford the corresponding allenes 2 in good to high yields in 1–10 min. Bisalkynes 5 and 7 were also converted to the corresponding bisallenes 6 and 8 in 63% and 61% yields, respectively, under the current condition.

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。
• Tuning Topochemical Polymerization of Diacetylenes: A Joint Synthetic, Structural, Photophysical, and Theoretical Study of a Series of Analogues of a Known Reactive Monomer, 1,6-Bis(diphenylamino)-2,4-hexadiyne (THD)
  作者：Jérôme Deschamps、Mirela Balog、Bruno Boury、Mouna Ben Yahia、Jean-Sébastien Filhol、Arie van der Lee、Antoine Al Choueiry、Thierry Barisien、Laurent Legrand、Michel Schott、Sylvain G. Dutremez

  DOI：10.1021/cm1008703

  日期：2010.7.13

  based on this structure, the C1═C4···C1═C4 dihedral angle of the PDA chain found to be 140°. The C1═C4···C1═C4 dihedral angle in poly-THD, based on the known X-ray crystal structure of this polymer, is 167°. Thus, poly-6 appears to be a new structural type of PDAs; it is also a good model for the study of the relationship that exists between chain conformation and electronic structure.

  已经制备了1,6-双（二苯基氨基）-2,4-己二炔（THD）的几种类似物，并评估了它们的热和光化学固态聚合反应性。该研究涉及的化合物是1,6-双（二苄氨基）-2,4-己二炔（1），1,6-双（二-对甲苯基氨基）-2,4-己二炔（2），1,6 -双（二五氟苯基氨基）-2,4-己二炔（3），1,6-双（（N-五氟苯基）苯基氨基）-2,4-己二炔（4），1,12-双（二苯基氨基）-5,7 -十二碳二烯（5）和1,10-双（二苯基氨基）-4,6-癸二炔（6）。化合物6乙炔是唯一显示出可测量的聚合反应性的乙炔，并且这种行为已根据X射线晶体学结果进行了合理化。然而，二炔6是要比THD反应性较低，所以弱聚合单晶的制备6证明是可能的，并且“稀释”聚的光谱性质的研究6支链可行的。与聚THD不同，聚6在有机溶剂（如氯仿和THF）中的溶解度非常高，因此可以通过SEC测定该聚二乙炔（PDA）的分子量，M n = 150
• Modified Glaser Reaction of Terminal Alkynes on KF/Alumina
  作者：Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/s00706-005-0416-6

  日期：2006.2

  A variety of 1,3-diyne compounds are prepared in a solvent-free reaction on KF/alumina in the presence of catalytic amounts of Cu(OAc)(2)center dot H2O with up to 96% yields at room temperature.
• Sharifi, Ali; Mirzaei, Mojtaba; Naimi-Jamal, Mohammad Reza, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 628 - 630
  作者：Sharifi, Ali、Mirzaei, Mojtaba、Naimi-Jamal, Mohammad Reza

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis of Propargylic Amines from 2-(Bromomethyl)aziridines. Intermediacy of 3-Bromoazetidinium Salts
  作者：Matthias D'hooghe、Willem Van Brabandt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo035759i

  日期：2004.4.1

  propargylamines in high overall yields (64−77%) by transformation of 1-(arylmethyl)-2-(bromomethyl)aziridines into N,N-di(arylmethyl)-N-(2-propynyl)amines via N-(2,3-dibromopropyl)amines and N-(2-bromo-2-propenyl)amines. The conversion of N-(2,3-dibromopropyl)amines into N-(2-bromo-2-propenyl)amines is based on a novel analogue of the Hofmann elimination. A Yamaguchi−Hirao alkylation, a Sonogashira

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。