(2S,3S)-ethyl 3-azido-2-(4-methoxyphenylamino)-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-azido-2-(4-methoxyphenylamino)-4-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-azido-2-(4-methoxyanilino)-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄
• 分子量: 306.321
• InChiKey: NKBZMXHJRULGMC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidopropan-2-one 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-ethyl 3-azido-2-(4-methoxyphenylamino)-4-oxopentanoate 、 ethyl 3-azido-2-(4-methoxyphenylamino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  方便的手性1,2-和1,4-二胺的合成：直接有机催化不对称曼尼希反应中依赖保护基的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]在L-脯氨酸衍生的四唑催化剂存在下，受保护的氨基酮与亚胺的有机催化不对称曼尼希反应提供了优异的收率和高达99％的对映选择性的二胺。氨基酮保护基控制反应的区域选择性，从而提供了来自叠氮基酮的手性1,2-二胺和邻苯二甲酰亚胺基酮的1,4-二胺的通道。

  DOI：

  10.1021/ol060980d

文献信息

• Expedient Synthesis of Chiral 1,2- and 1,4-Diamines:  Protecting Group Dependent Regioselectivity in Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions
  作者：Naidu S. Chowdari、Moballigh Ahmad、Klaus Albertshofer、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol060980d

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Organocatalytic asymmetric Mannich reaction of protected amino ketones with imines in the presence of an L-proline-derived tetrazole catalyst afforded diamines with excellent yields and enantioselectivities of up to 99%. The amino ketone protecting group controlled the regioselectivity of the reaction providing access to chiral 1,2-diamines from azido ketones and 1,4-diamines from

  [反应：见正文]在L-脯氨酸衍生的四唑催化剂存在下，受保护的氨基酮与亚胺的有机催化不对称曼尼希反应提供了优异的收率和高达99％的对映选择性的二胺。氨基酮保护基控制反应的区域选择性，从而提供了来自叠氮基酮的手性1,2-二胺和邻苯二甲酰亚胺基酮的1,4-二胺的通道。