(1-formyl-indan-1-yl)-(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-formyl-indan-1-yl)-(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(1S)-1-formyl-2,3-dihydroinden-1-yl]-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: DATHDNBSKPFPHQ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-1-甲醛,2,3-二氢-,(+)-(9CI) 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1-formyl-indan-1-yl)-(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester 、 (1-formyl-indan-1-yl)-(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester 、 (1-formyl-indan-1-yl)-(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester 、 (1-formyl-indan-1-yl)-(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的与支链醛供体的曼尼希反应，不对称合成季α-，β-氨基酸和β-内酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文] N-PMP保护的α-亚氨基乙醛酸乙醛酸酯与各种α，α-二取代醛的L-脯氨酸催化的直接不对称曼尼希反应可提供具有优异收率和对映选择性的季β-甲酰基α-氨基酸衍生物。曼尼希产物被进一步转化为相应的季α-和β-氨基酸和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol049248+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Quaternary α- and β-Amino Acids and β-Lactams via Proline-Catalyzed Mannich Reactions with Branched Aldehyde Donors
  作者：Naidu S. Chowdari、Jeff T. Suri、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol049248+

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] L-Proline-catalyzed direct asymmetric Mannich reactions of N-PMP protected alpha-imino ethyl glyoxylate with various alpha,alpha-disubstituted aldehydes affords quaternary beta-formyl alpha-amino acid derivatives with excellent yields and enantioselectivities. The Mannich products are further converted to the corresponding quaternary alpha- and beta-amino acids and beta-lactams

  [反应：见正文] N-PMP保护的α-亚氨基乙醛酸乙醛酸酯与各种α，α-二取代醛的L-脯氨酸催化的直接不对称曼尼希反应可提供具有优异收率和对映选择性的季β-甲酰基α-氨基酸衍生物。曼尼希产物被进一步转化为相应的季α-和β-氨基酸和β-内酰胺。