ethyl trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: trans-ethyl 1-(p-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XKXRDJRLWIZYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到ethyl trans-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Synthesis of Aziridines without the Usual Byproducts

  摘要：

  与现有路线互补的是，路易斯酸催化的苯基重氮甲烷与α-亚氨酯反应，可选择性地生成顺式氮杂环丁烷-2-羧酸酯，而不产生竞争性的烯亚氨酯或卡宾二聚体副产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984872

文献信息

• Aziridine synthesis in protic media by using lanthanide triflates as catalysts
  作者：Wenhua Xie、Jianwen Fang、Jun Li、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00791-7

  日期：1999.11

  derived from aromatic amines and hindered aliphatic aldehydes were also found to work well. Among the three diazo compounds examined, ethyl diazoacetate (EDA) and 3-nitrophenyl diazomethane were effective reagents for the aziridination. However, the reactions of ethyl diazoacetoacetate failed to give any desired product. Six lanthanides triflates as well as Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 were tested as catalyst

  在各种质子介质中研究了Ln（OTf）3催化的由亚胺和重氮化合物合成的氮丙啶。反应在温和条件下容易进行并且具有高度选择性，主要提供顺式氮丙啶。所用的亚胺通常是衍生自具有给电子或吸电子取代基的芳族醛和芳族胺的亚胺。还发现衍生自芳族胺和受阻脂族醛的N-苄基芳基醛亚胺和亚胺效果很好。在所研究的三种重氮化合物中，重氮乙酸乙酯（EDA）和3-硝基苯基重氮甲烷是用于叠氮化的有效试剂。但是，重氮乙酰乙酸乙酯的反应未能得到任何所需的产物。六种镧系元素三氟甲磺酸酯和Sc（OTf）测试3和Y（OTf）3作为叠氮化反应中的催化剂。还讨论了副产物的形成。
• Catalytic formation of aziridines from imines. Characterisation of an intermediate in SnCl4-catalysed aziridination and mechanistic considerations
  作者：Kaare G. Rasmussen、Karsten Juhl、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/a801147h

  日期：——

  fragment donor has been investigated from a synthetic and mechanistic point of view. For imines substituted with aromatic substituents, an intermediate in the aziridination reaction has been isolated and characterised by X-ray diffraction. This intermediate is an octahedral complex with a trans coordination of two imines and in which the imines have isomerised from trans to cis by the reaction with/coordination

  从合成和机理的角度，已经研究了使用重氮乙酸乙酯作为卡宾片段供体的亚锡的锡（IV）催化的叠氮化。对于被芳族取代基取代的亚胺，已经分离出叠氮化反应中的中间体，并通过X射线衍射对其进行了表征。该中间体是八面体配合物与反式2周的亚胺的协调，并且其中所述亚胺已经从异构化的反式到顺式与/协调反应锡（IV）。锡（IV）是一种非常有效的催化剂，可用于各种亚胺的叠氮化，以顺式-氮丙啶为主要产物。当0.05 mol％的SnCl 4时，叠氮化可以在非常低的催化剂负载下进行足以实现高转化率。为了形成氮丙啶，通过一系列竞争实验的哈米特方程获得了实验数据的线性图。基于结果，就亚胺的路易斯酸活化对重氮乙酸乙酯的亲核攻击而言，讨论了叠氮化的机理。
• Rasmussen, Kaare G.; Jorgensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1287 - 1291
  作者：Rasmussen, Kaare G.、Jorgensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• Hansen, Karl B.; Finney, Nathaniel S.; Jacobsen, Eric N., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 6, p. 750 - 752
  作者：Hansen, Karl B.、Finney, Nathaniel S.、Jacobsen, Eric N.

  DOI：——

  日期：——