rac-(1R,5S,6R,7S)-7-(methoxycarbonyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(1R,5S,6R,7S)-7-(methoxycarbonyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5S,6R,7S)-7-methoxycarbonyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 295.215
• InChiKey: UOXZMWLTIOPWDF-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5S,6R,7S)-7-(methoxycarbonyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 rac-(1S,5S,6S)-methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间[2+2]光环加成合成作为γ-氨基丁酸类似物的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物

  摘要：

  3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸和7-取代衍生物的合成被开发为γ-氨基丁酸的双环类似物。马来酸酐与 N 保护的 3-吡咯啉的敏化、分子间 [2+2] 光环加成反应是这些合成中的关键步骤。在转化初级环加成产物的酸酐官能团后，获得了 6-单取代和 6,7-二取代的 3-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201723
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 rac-(1R,5S,6R,7S)-7-(methoxycarbonyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子间[2+2]光环加成合成作为γ-氨基丁酸类似物的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物

  摘要：

  3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸和7-取代衍生物的合成被开发为γ-氨基丁酸的双环类似物。马来酸酐与 N 保护的 3-吡咯啉的敏化、分子间 [2+2] 光环加成反应是这些合成中的关键步骤。在转化初级环加成产物的酸酐官能团后，获得了 6-单取代和 6,7-二取代的 3-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201723

文献信息

• Synthesis of 3-Azabicyclo[3.2.0]heptane Derivatives as γ-Aminobutyric Acid Analogues through Intermolecular [2+2] Photo­cycloaddition
  作者：Susanne Petz、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/ejoc.201201723

  日期：2013.7

  The synthesis of 3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylic acid and 7-substituted derivatives was developed as bicyclic analogues of γ-aminobutyric acid. A sensitized, intermolecular [2+2] photocycloaddition of maleic anhydride with N-protected 3-pyrroline served as the key step in these syntheses. Upon transformation of the anhydride function of the primary cycloaddition product, 6-monosubstituted and

  3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸和7-取代衍生物的合成被开发为γ-氨基丁酸的双环类似物。马来酸酐与 N 保护的 3-吡咯啉的敏化、分子间 [2+2] 光环加成反应是这些合成中的关键步骤。在转化初级环加成产物的酸酐官能团后，获得了 6-单取代和 6,7-二取代的 3-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物。