1,2-Dibromo-12-methyltridecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,2-Dibromo-12-methyltridecane
• 化学式: C₁₄H₂₈Br₂
• 分子量: 356.184
• InChiKey: IVFCHWIUEIKMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dibromo-12-methyltridecane 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j
• 作为产物：
  描述：

  9-decenyl p-toluenesulfonate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-Dibromo-12-methyltridecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j

文献信息

• A First Total Synthesis of Ganglioside HLG-2
  作者：Yuki Iwayama、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.200802706

  日期：2009.4.27

  A neuritegenic ganglioside from sea cucumber, HLG‐2 (see figure), has been synthesized for the first time. The unique tandem of sialic acids, Neu5Gc‐α(2,4)‐NeuAc, was established by the combination of a reactive N‐Troc sialyl donor and a 1,5‐lactamized sialyl acceptor. The ceramide counterpart was assembled in a stereoselective manner. Direct connection of the trisaccharide and the ceramide successfully

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。