ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetate
• 英文别名: Glycine, 2-cyclohexyl-N-benzyloxycarbonyl-, ethyl ester；ethyl 2-cyclohexyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: ZQFQKHYFMQGDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyclohexyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐介导的甘氨酸盐氧化 C−H 官能化以获取多种非天然氨基酸

  摘要：

  通过使用过硫酸盐作为唯一的氧化剂，开发了一种无金属且操作简单的自由基介导反应，以通过烷基羧酸、H-膦酸盐和 H-次膦酸盐获得多样化的非天然氨基酸。整个反应通过甘氨酸衍生物氧化生成亚胺离子，然后烷基和膦酰基的自由基加成生成 α-烷基和 α-膦酰基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201259

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02152
  作者：Das, Subhodeep、Rahaman, Sk Abdur、Pradhan, Kangkan、Jana, Ranjan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02152

  日期：——

  Herein, we disclose an expedient visible-light-mediated, organophotoredox-catalyzed multicomponent synthesis of unnatural amino acids using a Katritzky salt, glyoxal derivatives, and substituted anilines. Mechanistically, an alkyl radical is generated from the Katritzky salt via a deaminative process that undergoes addition to the in situ-generated imine to furnish α-amino acids in a moderate diastereoisomeric

  在此，我们公开了一种使用Katritzky盐、乙二醛衍生物和取代的苯胺的方便的可见光介导的、有机​​光氧化还原催化的非天然氨基酸的多组分合成。从机理上讲，Katritzky 盐通过脱氨基过程产生烷基自由基，该过程经过加成到原位生成的亚胺中，以中等非对映异构比例提供 α-氨基酸。我们首次证明了这种脱氨基方案可以从 α-氨基酸衍生的 Katritzky 盐中获取取代的 β-氨基酸。此外，α-氨基酰胺也可以由相应的2-氧代乙酰胺衍生物生成。
• Persulfate‐Mediated Oxidative C−H Functionalization of Glycinates to Access Diverse Unnatural Amino Acids
  作者：Madala Hari Babu、Hyesu Jang、Miseon Han、Sang Kyum Kim、Jaehoon Sim

  DOI：10.1002/ejoc.202201259

  日期：2022.12.12

  Metal-free and an operationally simple radical-mediated reaction was developed to access diversified unnatural amino acids with alkyl carboxylic acids, H-phosphonates and H-phosphinates by using persulfate as the sole oxidizing agent. The overall reaction proceeds via oxidative generation of iminium ion from glycine derivatives followed by radical addition of alkyl and phosphonyl groups to yield α-alkyl

  通过使用过硫酸盐作为唯一的氧化剂，开发了一种无金属且操作简单的自由基介导反应，以通过烷基羧酸、H-膦酸盐和 H-次膦酸盐获得多样化的非天然氨基酸。整个反应通过甘氨酸衍生物氧化生成亚胺离子，然后烷基和膦酰基的自由基加成生成 α-烷基和 α-膦酰基甘氨酸衍生物。