5-(3-bromobenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(3-bromobenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-[(3-Bromophenyl)methoxy]-2,3-dihydroinden-1-one；5-[(3-bromophenyl)methoxy]-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: INLNEQPYXIADDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 、 3-溴苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5-(3-bromobenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚满酮作为单胺氧化酶的高效可逆抑制剂

  摘要：

  最近的报告表明，α-四氢萘酮（3,4-二氢-2 H-萘-1-酮）是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架。基于α-四氢萘酮和1-茚满酮之间的结构相似性，本研究涉及34种1-茚满酮及其相关茚满衍生物的合成，它们是重组人MAO-A和MAO-B的潜在抑制剂。结果表明，C6-取代的茚满酮是特别有效的和选择性的MAO-B抑制剂，具有IC 50个值范围为0.001至0.030μ中号。C5取代的茚满酮和茚满衍生物是相对较弱的MAO-B抑制剂。虽然1-茚酮和二氢化茚衍生物是MAO-B同种型的选择性抑制剂，一些同系物是有效的也是MAO-A抑制剂，具有三个同系物具有IC 50个值<0.1μ中号。酶抑制剂混合物的透析进一步建立了一种选定的1-茚满酮作为具有竞争性抑制方式的可逆MAO抑制剂。可以得出结论，1-茚满酮是设计用于神经退行性疾病和神经精神疾病（如帕金森氏病和抑郁症）的疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500059

文献信息

• Indanones As High-Potency Reversible Inhibitors of Monoamine Oxidase
  作者：Samantha Mostert、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1002/cmdc.201500059

  日期：2015.5

  Recent reports document that α‐tetralone (3,4‐dihydro‐2H‐naphthalen‐1‐one) is an appropriate scaffold for the design of high‐potency monoamine oxidase (MAO) inhibitors. Based on the structural similarity between α‐tetralone and 1‐indanone, the present study involved synthesis of 34 1‐indanone and related indane derivatives as potential inhibitors of recombinant human MAO‐A and MAO‐B. The results show

  最近的报告表明，α-四氢萘酮（3,4-二氢-2 H-萘-1-酮）是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架。基于α-四氢萘酮和1-茚满酮之间的结构相似性，本研究涉及34种1-茚满酮及其相关茚满衍生物的合成，它们是重组人MAO-A和MAO-B的潜在抑制剂。结果表明，C6-取代的茚满酮是特别有效的和选择性的MAO-B抑制剂，具有IC 50个值范围为0.001至0.030μ中号。C5取代的茚满酮和茚满衍生物是相对较弱的MAO-B抑制剂。虽然1-茚酮和二氢化茚衍生物是MAO-B同种型的选择性抑制剂，一些同系物是有效的也是MAO-A抑制剂，具有三个同系物具有IC 50个值<0.1μ中号。酶抑制剂混合物的透析进一步建立了一种选定的1-茚满酮作为具有竞争性抑制方式的可逆MAO抑制剂。可以得出结论，1-茚满酮是设计用于神经退行性疾病和神经精神疾病（如帕金森氏病和抑郁症）的疗法的有前途的线索。