1-(3-bromobenzyl)-1H-pyrazole | 1247393-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(3-bromophenyl)methyl]-1H-pyrazole；1-[(3-bromophenyl)methyl]pyrazole
• CAS: 1247393-02-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• mdl: MFCD14686842
• 分子量: 237.099
• InChiKey: RXAVSUHRVOXVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(3-bromobenzyl)-1H-pyrazole 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-苄基吡唑衍生物的区域选择性锂化：吡唑衍生的酰胺的合成

  摘要：

  在低温下用二异丙基氨基锂在四氢呋喃中处理，将一系列溴化的1-苄基吡唑在吡唑5位或苄基位置去质子化。将获得的有机锂中间体与Me 3 SiCl，t- BuNCO，ClCONEt 2或ClCON（i- Pr）2反应，水解后得到相应的硅烷或酰胺。

  DOI：

  10.1002/aoc.4027
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-溴苄溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-bromobenzyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLOPYRIDONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE

  摘要：

  公式I的化合物被提供，这些化合物是JAK抑制剂，对于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和癌症等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2014146490A1

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDONES CYCLOALKYLE PYRAZOLO NITRILE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146246A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了化合物I的公式，这些化合物是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2976340B1

  公开（公告）日：2018-06-13
• US9725445B2
  申请人：——

  公开号：US9725445B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLOPYRIDONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146490A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of formula I are provided, which are JAK inhibitors and are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  公式I的化合物被提供，这些化合物是JAK抑制剂，对于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和癌症等疾病是有用的。
• Regioselective lithiation of 1‐benzylpyrazole derivatives: Synthesis of amides derived from pyrazole
  作者：Agnieszka Górska、Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1002/aoc.4027

  日期：2018.2

  A series of brominated 1‐benzylpyrazoles were deprotonated at the pyrazole 5‐position or the benzylic position on treatment with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at low temperature. The obtained organolithium intermediates were subjected to reaction with Me3SiCl, t‐BuNCO, ClCONEt2 or ClCON(i‐Pr)2 affording the respective silanes or amides after hydrolysis.

  在低温下用二异丙基氨基锂在四氢呋喃中处理，将一系列溴化的1-苄基吡唑在吡唑5位或苄基位置去质子化。将获得的有机锂中间体与Me 3 SiCl，t- BuNCO，ClCONEt 2或ClCON（i- Pr）2反应，水解后得到相应的硅烷或酰胺。