ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: ZTJMFHHSGFQQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 eosin 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y/Cu(OAc)2催化甘氨酸酯在黑暗中的有氧氧化偶联反应

  摘要：

  甘氨酸酯与 β-酮酸、吲哚、萘酚和吡咯的催化需氧氧化偶联反应已在环境温度下通过在黑暗中在Cu(OAc) 2存在下操纵 eosin-Y 的基态反应性来实现. 该方法在温和的反应条件下提供结构多样的非天然氨基酸衍生物。进行了紫外-可见吸收光谱法、循环伏安法、X 射线光电子能谱法、高分辨率质谱法和对照实验，以制定合理的机理途径。阶梯经济、广泛的底物范围、使用空气作为绿色氧化剂以及操作简单的设置使该协议对学术和工业应用都具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00678b

文献信息

• Synthesis of α-(3-Indolyl)glycine Derivatives via Spontaneous Friedel-Crafts Reaction between Indoles and Glyoxylate Imines
  作者：Biao Jiang、Zuo-Gang Huang

  DOI：10.1055/s-2005-869978

  日期：——

  Mannich-type Friedel-Crafts reaction between indoles and ethyl glyoxylate imines proceeded spontaneously in the absence of an acid catalyst. Ethyl alpha-(3-indolyl)glycinates were obtained in moderate to high yields. Reaction with (R)-alpha-methylbenzylamine derived imine afforded chiral alpha-(3-indolyl)glycinates with good diastereoselectivities (up to 96:4).

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。
• Visible Light Catalysis Assisted Site-Specific Functionalization of Amino Acid Derivatives by C–H Bond Activation without Oxidant: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Xue-Wang Gao、Qing-Yuan Meng、Jia-Xin Li、Jian-Ji Zhong、Tao Lei、Xu-Bing Li、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.5b00093

  日期：2015.4.3

  hydrogen (H2) in good to excellent yields under visible light irradiation. A mechanistic study reveals that the cascade electron transfer processes from glycine ester to the photoexcited Ru(bpy)3(PF6)2 and then to Co(dmgH)2pyCl catalyst, together with the capture of protons delivered by substrates, are crucial for the cross-coupling hydrogen evolution reaction of secondary amines in organic solvents.

  描述了通过C–H键功能化而无需使用任何氧化剂或碱的可见光催化辅助α-氨基酸的位点特异性修饰。分别使用Ru（bpy）3（PF 6）2和Co（dmgH ）2 pyCl作为光敏剂和催化剂，可以将各种甘氨酸酯与β-酮酯或吲哚衍生物定量地转化为所需的交叉偶联在可见光照射下，产物和氢气（H 2）的收率好至极好。机理研究表明，从甘氨酸酯到光激发的Ru（bpy）3（PF 6）2然后到Co（dmgH）2的级联电子转移过程pyCl催化剂，以及底物传递的质子的捕获，对于仲胺在有机溶剂中的交叉析氢反应至关重要。
• Synthesis and Phytotoxic Evaluation of 3-Indolylglycine Derivatives as New Natural-Like Herbicides
  作者：Alexandra Amaral、Julia Willig、Conceição Olguin、Isadora Oliveira、Helio Stefani、Giancarlo Botteselle、Flávia Manarin

  DOI：10.21577/0103-5053.20230058

  日期：——

  potential herbicides, 3-indolylglycines were synthesized using an effective, green and rapid approach via multicomponent reaction (aza-Friedel-Crafts) between indoles, aldehydes and anilines in a water/sodium dodecyl sulfate system. The main advantages of this methodology are ease of handling, scalable to gram scale and a metal-free approach. The reaction is compatible with a variety of functional

  3-吲哚甘氨酸是一类新型的潜在除草剂，采用有效、绿色和快速的方法，通过吲哚、醛和苯胺在水/十二烷基硫酸钠体系中的多组分反应（氮杂-弗里德尔-克来福特）合成。这种方法的主要优点是易于处理、可扩展到克级以及无金属方法。该反应与多种官能团兼容，以中等至优异的收率获得所需的产物。对3-吲哚甘氨酸的生物活性进行了评价，发现这些化合物干扰莴苣的发芽和胚根生长，主要是化合物4k。
• Eosin-Y/Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling reactions of glycine esters in the dark
  作者：Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1039/d2ob00678b

  日期：——

  Catalytic aerobic oxidative coupling reactions of glycine esters with β-keto acids, indoles, naphthols, and pyrrole have been realized at ambient temperature via the manipulation of the ground state reactivity of eosin-Y in the presence of Cu(OAc)2 in the dark. This method delivers structurally diverse unnatural amino acid derivatives under mild reaction conditions. UV-vis absorption spectroscopy,

  甘氨酸酯与 β-酮酸、吲哚、萘酚和吡咯的催化需氧氧化偶联反应已在环境温度下通过在黑暗中在Cu(OAc) 2存在下操纵 eosin-Y 的基态反应性来实现. 该方法在温和的反应条件下提供结构多样的非天然氨基酸衍生物。进行了紫外-可见吸收光谱法、循环伏安法、X 射线光电子能谱法、高分辨率质谱法和对照实验，以制定合理的机理途径。阶梯经济、广泛的底物范围、使用空气作为绿色氧化剂以及操作简单的设置使该协议对学术和工业应用都具有很高的吸引力。