3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: NEHZXHFUVTVRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 4-碘甲苯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-fluoro-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机催化氟环化对三氟立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  具有内部氧和氮亲核试剂的 1,1-二取代苯乙烯与原位生成的手性碘 (III) 催化剂发生氧化氟环化反应。所得氟化四氢呋喃和吡咯烷含有叔碳氟立体中心。新型 1-萘基乳酸基碘 (III) 催化剂的应用可以控制高达 96% ee 的叔碳氟立体中心。进行密度泛函理论计算以研究机制的细节和控制反应立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09323
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2，2-二取代的氧杂环丁烷催化区域选择性异构化成均烯丙基醇。

  摘要：

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915772

文献信息

• Pyrone Diels-Alder Routes to Indolines and Hydroindolines: Syntheses of Gracilamine, Mesembrine, and Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Pei Gan、Myles W. Smith、Nathaniel R. Braffman、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201510520

  日期：2016.3.7

  Although the Diels–Alder reaction has long been utilized for the preparation of numerous heterocycles, opportunities to extend its power remain. Herein, we detail a simple, modular, and robust approach that combines various amines regioselectively with 4,6‐dichloropyrone to create substrates which, under appropriate conditions, can directly deliver varied indolines and hydroindolines through [4+2]

  尽管Diels-Alder反应早已被用于制备众多杂环，但仍有扩大其功率的机会。本文中，我们详细介绍了一种简单，模块化且可靠的方法，该方法将多种胺与4,6-二氯吡喃区域选择性地结合在一起，以形成底物，这些底物在适当的条件下可以通过[4 + 2]环加成直接递送各种二氢吲哚和氢二氢吲哚，但取代模式很困难。否则访问。作为该策略力量的初步证明，已正式或通过直接全合成获得了几种不同的天然产物，并努力开发其中一种（复杂的芳科植物生物碱gracilamine），从而以线性步长提供了迄今为止最短的途径数数。
• Metal cation-exchanged montmorillonite(Mn+-Mont)-catalysed carbonyl-ene reactions
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Akihiro Kimura、Masaaki Takasuka、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/a702906c

  日期：——

  Metal cation-exchanged montmorillonite (M n+ -mont) works in acetonitrile at 80 °C as a Lewis acid catalyst for the intermolecular carbonyl-ene reaction of α-methylstyrenes with paraformaldehyde to give the corresponding homoallylic alcohols, Zr 4+ -mont being the most effective of the many M n+ -mont catalysts examined. Similarly, the catalyst is also useful for the highly stereoselective intramolecular cyclization of citronellals to afford isopulegols, the reaction being much faster. Regeneration of the catalyst is confirmed for Zr 4+ -mont, which can be effectively recycled at least five times.

  金属阳离子交换的蒙脱土（M n+ -mont）在80°C的乙腈中作为Lewis酸催化剂，可催化α-甲基苯乙烯与多聚甲醛的分子间羰基烯反应，生成相应的同烯丙醇，其中Zr 4+ -mont是所考察的多种M n+ -mont催化剂中最有效的。类似地，该催化剂对于香茅醛的高度立体选择性分子内环化反应也非常有效，且反应速度更快。催化剂的再生性已得到证实，其中Zr 4+ -mont至少可以有效回收利用五次。
• Formation of Quaternary Carbon Centers by Highly Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Yusuke Ueki、Hideto Ito、Ippei Usui、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201101186

  日期：2011.7.25

  Directly opposing Keulemans rule! Phosphinites work as reversibly bound directing groups allowing for the first highly regioselective hydroformylation of 3‐substituted homoallylic alcohols to construct quaternary carbon centers. This method enables the atom‐economical synthesis of a wide range of α,α‐disubstituted γ‐lactones and highly substituted tetrahydrofurans (see scheme; R1, R2=alkyl/aryl).

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。
• Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Terminal Homoallyl Sulfones: Total Synthesis of (−)-Curcumene
  作者：Marina Bellido、Carlos Riego-Mejías、Alejandro Diaz-Moreno、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00181

  日期：2023.3.10

  homoallyl sulfones were prepared from homoallyl alcohols, which are easily accessible through the recently reported Lewis acid isomerization of oxetanes. The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of homoallylic sulfones afforded γ-chiral sulfones with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The synthetic potential of this novel methodology was demonstrated by the total synthesis of (R)-(−)-curcumene

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。