(E)-5,5'-dimethyl-3-((thiophen-2-ylmethylene)amino)imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-5,5'-dimethyl-3-((thiophen-2-ylmethylene)amino)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: XZXMQOZERFNSLR-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-dimethyl-3-((thiophen-2-ylmethylene)amino)imidazolidine-2,4-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-5,5'-dimethyl-3-((thiophen-2-ylmethylene)amino)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光致变色和含乙内酰脲环的新的席夫碱的分子开关行为：合成，表征和晶体结构†

  摘要：

  本研究报告了五个含有乙内酰脲环的新型席夫碱的合成，结构，光物理和电化学性质。这些化合物通过3-氨基-5,5'-二甲基乙内酰脲与五个不同的芳族醛之间的缩合反应合成。使用不同的光谱和电化学工具以及单晶X射线衍射分析对所有化合物进行了表征。通过实时紫外可见光谱法在DMF中于λ = 365 nm的长波长紫外光下90分钟（主要是E→Z）和暗弛豫下，研究了席夫碱的–CH N–可转换基团的光致变色和分子转换行为在室温下放置60分钟（主要是Z→E在相同浓度下在250 nm至600 nm的光谱范围内）。在UV照射之前和之后，使用循环伏安法（CV）在DMF中的玻璃铂电极（Pt-）上研究了化合物的电化学性质。讨论了官能团对席夫碱还原电位的影响。电化学研究表明–CH N基团的还原大部分是可逆的，具有（E）-3-（（2-羟基苄叉基）氨基）-5,5′-二甲基咪唑烷-2,4-二酮的吸附控制过程（SB2）和（E）-3-（（4-（二甲基氨基）亚苄基）氨基）-5

  DOI：

  10.1039/c8nj05748f
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5,5'-dimethyl-3-((thiophen-2-ylmethylene)amino)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光致变色和含乙内酰脲环的新的席夫碱的分子开关行为：合成，表征和晶体结构†

  摘要：

  本研究报告了五个含有乙内酰脲环的新型席夫碱的合成，结构，光物理和电化学性质。这些化合物通过3-氨基-5,5'-二甲基乙内酰脲与五个不同的芳族醛之间的缩合反应合成。使用不同的光谱和电化学工具以及单晶X射线衍射分析对所有化合物进行了表征。通过实时紫外可见光谱法在DMF中于λ = 365 nm的长波长紫外光下90分钟（主要是E→Z）和暗弛豫下，研究了席夫碱的–CH N–可转换基团的光致变色和分子转换行为在室温下放置60分钟（主要是Z→E在相同浓度下在250 nm至600 nm的光谱范围内）。在UV照射之前和之后，使用循环伏安法（CV）在DMF中的玻璃铂电极（Pt-）上研究了化合物的电化学性质。讨论了官能团对席夫碱还原电位的影响。电化学研究表明–CH N基团的还原大部分是可逆的，具有（E）-3-（（2-羟基苄叉基）氨基）-5,5′-二甲基咪唑烷-2,4-二酮的吸附控制过程（SB2）和（E）-3-（（4-（二甲基氨基）亚苄基）氨基）-5

  DOI：

  10.1039/c8nj05748f