(2S,5RS,7S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-7-^tbutyldimethylsilyloxy-4-oxo-5-phenylsulphonyl octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5RS,7S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-7-^tbutyldimethylsilyloxy-4-oxo-5-phenylsulphonyl octanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,7S)-5-(benzenesulfonyl)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₈SSi
• 分子量: 633.879
• InChiKey: UTEDTMKOIGGOFW-KXGYFKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5RS,7S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-7-^tbutyldimethylsilyloxy-4-oxo-5-phenylsulphonyl octanoate 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(2S,7S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-7-^tbutyldimethylsilyloxy-4-oxo octanoate
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-phenylsulphonyl 3-^tbutyldimethylsilyloxybutane 、 (4S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2S,5RS,7S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-7-^tbutyldimethylsilyloxy-4-oxo-5-phenylsulphonyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4