(R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: GERUUQGZLCDZFY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 α-氧代-2-呋喃乙酸 、 丙酮 在 (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 6-methylpyridin-2-yl-amide 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester 、 (S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮与α-酮酸的不对称有机催化直接羟醛反应及其在2-羟基-γ-丁内酯合成中的应用

  摘要：

  在分子识别的基础上，设计了多种有机催化剂，用于酮与α-酮酸的不对称直接羟醛直接反应，并由脯氨酸和氨基吡啶制备。有机分子8e衍生自脯氨酸和6-甲基-2-氨基吡啶的最佳催化剂，对丙酮或2-丁酮与各种α-酮酸和用于各种无环脂族酮与3-（2-硝基苯基）-2-氧代丙酸的反应。通过非对映选择性还原和内酯化的反应序列可以将羟醛加成物转化为2-羟基-γ-丁内酯。对过渡态的实验和理论研究表明，有机催化剂的酰胺N和吡啶N分别与α-酮酸的酮氧基和羧酸羟基选择性地形成氢键。这两个氢键相互作用对于直接不对称羟醛缩合的反应性和对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo701868t

文献信息

• Design of Highly Enantioselective Organocatalysts Based on Molecular Recognition
  作者：Zhuo Tang、Lin-Feng Cun、Xin Cui、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol0529391

  日期：2006.3.1

  Various organocatalysts have been designed based on molecular recognition to catalyze the asymmetric direct aldol reaction of ketones with aryl and alkyl alpha-keto acids, affording beta-hydroxyl carboxylic acids with a tertiary stereogenic center with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. A linear effect was observed for the reaction, demonstrating a single molecule of the catalyst involved in the catalysis.