calix[4]arene tetrabutylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: calix[4]arene tetrabutylamide
• 英文别名: N-butyl-2-[[26,27,28-tris[2-(butylamino)-2-oxoethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetamide
• 化学式: C₅₂H₆₈N₄O₈
• 分子量: 877.134
• InChiKey: KHMOTONSQWWLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)calix[4]arene 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 calix[4]arene tetrabutylamide
  参考文献：
  名称：

  膜活性杯芳烃：走向“门控”跨膜阴离子转运

  摘要：

  本文介绍了开发杯盖芳烃酰胺作为跨膜阴离子转运蛋白的正在进行的努力。我们对氯的运输报告-跨磷脂膜阴离子一些亲脂性杯芳烃经调解，都固定在锥形构象。我们关于使用这些杯芳烃作为跨膜的Cl本显著发现-转运：（1）将锥形构象异构体锥-H 2a中，就像它的1,3- ALT和帕异构体，运输氯-跨脂质体膜; （2）杯芳烃（构象帕科-H 1 VS锥-H图2a）是用于调节氯重要-运输费；（3）上的杯芳烃的上缘的取代模式是至关重要的氯-传输功能; （4）杯芳烃的四个臂中的至少一个可以不被修饰而不会失去功能，从而能够开发出pH敏感的阴离子转运蛋白（TAC-OH 3）。鉴于有兴趣通过外部刺激控制合成离子转运蛋白的活性，这一最后发现是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.124

文献信息

• Compounds having aromatic rings and side-chain amide-functionality and a method for transporting monovalent anions across biological membranes using the same
  申请人：Davis T. Jeffery

  公开号：US20050009921A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A compound containing at least two aromatic rings covalently bonded together, with each aromatic ring containing at least one oxyacetamide-based side chain, the compound being capable of forming a chloride ion channel across a lipid bilayer, and transporting chloride ion across the lipid bilayer.

  含有至少两个芳香环的化合物，这些芳香环以共价键结合在一起，每个芳香环至少含有一个氧乙酰胺基侧链，该化合物能够在脂质双分子层上形成氯离子通道，并在脂质双分子层上运输氯离子。
• Ion Channel Formation from a Calix[4]arene Amide That Binds HCl
  作者：Vladimir Sidorov、Frank W. Kotch、Galya Abdrakhmanova、Robert Mizani、James C. Fettinger、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1021/ja012338e

  日期：2002.3.1

  The ion transport activity of calix[4]arene tetrabutylamide 1,3-alt 2 was studied in liposomes, planar lipid bilayers, and HEK-293 cells. These experiments, when considered together with H-1 NMR and X-ray crystallography data, indicate that calix[4]arene tetrabutylamide 2 (1) forms ion channels in bilayer membranes, (2) mediates ion transport across cell membranes at positive holding potential, (3) alters the pH inside liposomes experiencing a Cl- gradient, and (4) shows a significant Cl-/SO42- transport selectivity. An analogue, calix[4]arene tetramethylamide 1, self-assembles in the presence of HCl to generate solid-state structures with chloride-filled and water-filled channels. Structure-activity studies indicate that the hydrophobicity, amide substitution, and macrocyclic framework of the calixarene are essential for HCl binding and transport. Calix[4]arene tetrabutylamide 2 is a rare example of an anion-dependent, synthetic ion channel.
• Regulating Supramolecular Function in Membranes: Calixarenes that Enable or Inhibit Transmembrane Cl− Transport
  作者：Jennifer L. Seganish、Paul V. Santacroce、Kevan J. Salimian、James C. Fettinger、Peter Zavalij、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1002/anie.200504489

  日期：2006.5.12