2-[2-(2,3-butadienyl)phenyl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2,3-butadienyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XLUBJAKPOBTWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 3-溴丙炔 在 lithium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[2-(2,3-butadienyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一些功能化有机锂化合物与烯丙基和炔丙基卤化物的 ZnBr2/CuCN 促进的高区域选择性 SN2' 反应

  摘要：

  (2-锂硫甲基苯基)甲醇锂 (2a) 和 2-(2-锂硫甲基苯基) 乙醇锂 (2b) 的处理 [通过使用锂和异色满 (1b) 分别开环制备催化量的 4,4'-二叔丁基联苯 (DTBB)] 与溴化锌和氰化铜（均等分子量），在室温下在 THF 中，然后用不同的烯丙基氯化物或溴化物 3 在 -78 或20°C，几乎完全提供（用水水解后）由 SN2' 置换产生的相应醇 4'，该过程具有高度区域选择性。将中间体 2a 和 2b 的相同程序应用于炔丙基氯化物或溴化物 5，仅产生相应的烯丙醇 6'，由 SN2' 反应产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300094

文献信息

• ZnBr2/CuCN-Promoted, Highly Regioselective SN2′ Reactions of Some Functionalised Organolithium Compounds with Allylic and Propargylic Halides
  作者：Miguel Yus、Joaquín Gomis

  DOI：10.1002/ejoc.200300094

  日期：2003.6

  water) the corresponding alcohols 4′ resulting from an SN2′ displacement, the process being highly regioselective. The same procedure with intermediates 2a and 2b was applied to propargylic chlorides or bromides 5, exclusively yielding the corresponding allenylic alcohols 6′, resulting from an SN2′ reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (2-锂硫甲基苯基)甲醇锂 (2a) 和 2-(2-锂硫甲基苯基) 乙醇锂 (2b) 的处理 [通过使用锂和异色满 (1b) 分别开环制备催化量的 4,4'-二叔丁基联苯 (DTBB)] 与溴化锌和氰化铜（均等分子量），在室温下在 THF 中，然后用不同的烯丙基氯化物或溴化物 3 在 -78 或20°C，几乎完全提供（用水水解后）由 SN2' 置换产生的相应醇 4'，该过程具有高度区域选择性。将中间体 2a 和 2b 的相同程序应用于炔丙基氯化物或溴化物 5，仅产生相应的烯丙醇 6'，由 SN2' 反应产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,