2,2-dimethyl-5-nitro-2H-benzimidazole 1,3-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-nitro-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-nitro-2H-benzimidazole-1,3 dioxide；2,2-dimethyl-5-nitro-2H-benzimidazole-1,3-dioxide；sepin-1；2,2-dimethyl-5-nitro-3-oxidobenzimidazol-1-ium 1-oxide
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: YLVSVJDCTDBERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-nitro-2H-benzimidazole 1,3-dioxide 以 氯苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-7-nitro-2,1,4-benzoxadiazine-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯环上带有杂环取代基的3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物的光致变色

  摘要：

  使2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物热异构化为3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物，然后进一步加热将其转化为2 H-苯并咪唑1-氧化物。用阳光照射3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物诱导其转化为2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。含有亲核杂环取代基的3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物对日光的稳定性更高，可用作光致变色化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017040273
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-5-nitro-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二醌二肟与酮的反应合成2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物，分离酶抑制剂

  摘要：

  描述了在酸存在下，基于邻苯醌二肟与酮的相互作用，合成新颖的2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。用硝酸在乙酸中硝化这些化合物，得到2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物的5-硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.078

文献信息

• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• Separase inhibitors and uses thereof
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US10052310B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  In some embodiments, the present disclosure pertains to compositions with compounds that inhibit Separase activity. In additional embodiments, the present disclosure pertains to methods of treating a tumor in a subject by administering one or more compositions of the present disclosure to the subject.

  在一些实施方案中，本公开涉及含有抑制 Separase 活性的化合物的组合物。在另外的实施方案中，本公开涉及通过向受试者施用一种或多种本公开的组合物来治疗受试者肿瘤的方法。
• Formation of 2h-benzimidazole-l,3-dioxides by reaction of benzofuroxans with alcohols and alkyl halides in the presence of acids
  作者：V. A. Samsonov、L. B. Volodarskii、V. Shamirzaeva

  DOI：10.1007/bf01169943

  日期：1994.4
• SEPARASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US20160250191A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  In some embodiments, the present disclosure pertains to compositions with compounds that inhibit Separase activity. In additional embodiments, the present disclosure pertains to methods of treating a tumor in a subject by administering one or more compositions of the present disclosure to the subject.
• [EN] SEPARASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉPARASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2015058185A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  In some embodiments, the present disclosure pertains to compositions with compounds that inhibit Separase activity. In additional embodiments, the present disclosure pertains to methods of treating a tumor in a subject by administering one or more compositions of the present disclosure to the subject.