ethyl 4-oxo-4-((1-phenylethyl)amino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4-((1-phenylethyl)amino)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-4-(1-phenylethylamino)butanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD20141452
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SQZXACZJCJAORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 在 (三氟甲硫基)银(I) 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-oxo-4-((1-phenylethyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用 KI/AgSCF3 从羧酸合成酰基氟，用于高效的酰胺和多肽合成

  摘要：

  在高官能团耐受性条件下，使用市售的 KI/AgSCF 3试剂以实用且无副产物的方式从羧酸中轻松合成酰基氟，并且酰基氟中间体很容易转化为相应的酯、酰胺、和几种碳-碳键形成产物。这种方法可以成功地应用于从氨基酸（包括位阻氨基酸）直接合成肽。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201103

文献信息

• Metal-free approach for hindered amide-bond formation with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents: application to hindered peptide synthesis
  作者：Hyo-Jun Lee、Xiao Huang、Shigeyoshi Sakaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0gc03912h

  日期：——

  A new bio-inspired approach is reported for amide and peptide synthesis using α-amino esters that possess a potential activating group (PAG) at the ester residue. To activate the ester functionality under mild metal-free conditions, we exploited the facile dearomatization of phenols with hypervalent iodine(III) reagents. Using a pyridine–hydrogen fluoride complex, highly reactive acyl fluoride intermediates

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。