(S)-2'-(6-azido-2-phenylhexan-2-yl)-4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2'-(6-azido-2-phenylhexan-2-yl)-4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolane
• 英文别名: N3(CH2)4C(Me)(Ph)Bpin；2-[(2S)-6-azido-2-phenylhexan-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₈H₂₈BN₃O₂
• 分子量: 329.25
• InChiKey: CXHAXILFRNBICI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2'-(6-azido-2-phenylhexan-2-yl)-4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolane 在 四氯化硅 、 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-methyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯合成高对映体富集的C-叔胺：在合成亚胺的应用

  摘要：

  优于所有其他化合物：叔硼酸酯（使用锂化-硼化反应可轻松获得）已在非常高的ee中转化为叔烷基胺。这项工作已被应用于药物艾美辛和手性2,2-二取代哌啶的简短，模块化和完全立体控制的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201006037
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (S)-2'-(6-azido-2-phenylhexan-2-yl)-4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯合成高对映体富集的C-叔胺：在合成亚胺的应用

  摘要：

  优于所有其他化合物：叔硼酸酯（使用锂化-硼化反应可轻松获得）已在非常高的ee中转化为叔烷基胺。这项工作已被应用于药物艾美辛和手性2,2-二取代哌啶的简短，模块化和完全立体控制的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201006037

文献信息

• Synthesis of Highly Enantioenriched C-Tertiary Amines From Boronic Esters: Application to the Synthesis of Igmesine
  作者：Viktor Bagutski、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201006037

  日期：2011.2.1

  Better than all the rest: Tertiary boronic esters, readily available using the lithiation–borylation reaction, have been converted into tertiary alkylamines in very high ee. The work has been applied to a short, modular, and fully stereocontrolled synthesis of the pharmaceutical igmesine and chiral 2,2‐disubstituted piperidines.

  优于所有其他化合物：叔硼酸酯（使用锂化-硼化反应可轻松获得）已在非常高的ee中转化为叔烷基胺。这项工作已被应用于药物艾美辛和手性2,2-二取代哌啶的简短，模块化和完全立体控制的合成。