(3aRS,5aRS,9aRS)-3a-methyloctahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aRS,5aRS,9aRS)-3a-methyloctahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-one
• 英文别名: (1S,6S,9S)-6-methyl-7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: SMFWWXZQQXBAAK-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxymethylcyclohexylamine 、 乙酰丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(3aRS,5aRS,9aRS)-3a-methyloctahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由 4-氧代戊酸和环氨基醇制备的饱和 5H-吡咯并[1,2-a][3,1]苯并恶嗪-1(2H)-酮的结构

  摘要：

  含有两个稠合杂环和一个碳（双）环的饱和杂环已通过 4-氧代戊酸（1）与（双）环氨基醇的反应制备。5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2-5 是在 1 与反式或顺式-2-（羟甲基）环己胺或-环己烯胺的反应中形成的。使用 di-endo- 或 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl- 或 -hept-5-en-2-ylmethanols，1 产生了相应的衍生物 6-9，它们在环己烷或环己烯环。合成的立体选择性高；只有 5、7 和 9 两种 C-3a 差向异构体均以可观察的量产生。通过应用标准脉冲技术通过NMR光谱方法建立结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200662

文献信息

• Structures of Saturated 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones Prepared from 4-Oxopentanoic Acid and Cyclic Amino Alcohols
  作者：Henri Kivelä、Karel D. Klika、Angela Szabó、Géza Stájer、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200200662

  日期：2003.5

  Saturated heterocycles containing two condensed heterocyclic rings and a carbo(bi)cyclic ring have been prepared by the reaction of 4-oxopentanoic acid (1) with (bi)cyclic amino alcohols. 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2−5 were formed in the reaction of 1 with trans- or cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexylamines or -cyclohexenylamines. With di-endo- or di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl-

  含有两个稠合杂环和一个碳（双）环的饱和杂环已通过 4-氧代戊酸（1）与（双）环氨基醇的反应制备。5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2-5 是在 1 与反式或顺式-2-（羟甲基）环己胺或-环己烯胺的反应中形成的。使用 di-endo- 或 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl- 或 -hept-5-en-2-ylmethanols，1 产生了相应的衍生物 6-9，它们在环己烷或环己烯环。合成的立体选择性高；只有 5、7 和 9 两种 C-3a 差向异构体均以可观察的量产生。通过应用标准脉冲技术通过NMR光谱方法建立结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)