ethyl 1,2-diamino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-diamino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate；Ethyl 1,2-diamino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 1,2-diamino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxopyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 332.746
• InChiKey: MQSMNFPBYMXFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 ethyl 1,2-diamino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到ethyl 3,8-bis-(4-chlorophenyl)-7-cyano-2,6-dioxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型Pyrido [1,2-b] [1,2,4] triazine-2,6-dione和Pyrido [1,2-b] [1,2,4] triazepine-2,7-dione的合成与评价衍生物作为抗氧化剂

  摘要：

  背景：在最近几年中，缩合吡啶化合物因其巨大的生物学特性而备受关注。在这篇文章中，他们的新型系列吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三嗪-2,6-二酮和吡啶并[1,2-b] [1,2,4已经开发了] triazepine-2，7-二酮衍生物。 方法：使用了不同的环氧化物和取代的1,6-二氨基吡啶酮。该反应优先发生于1,6-二氨基吡啶酮的N-氨基（N-NH2）选择性环氧化物开环形成不稳定的中间体氰醇，后者失去氰化氢，生成中间体酰基氰或α-酮酯，经过（C-NH2）上另一个氨基与环氧化物的第二个亲电子碳之间的环加成反应，得到目标吡啶基[1,2-b] [1,2,4]三嗪-2,6-二酮和吡啶基[1] ，2-b] [1,2,4]三氮杂-2,7-二酮。这些化合物的结构归属是根据光谱数据（IR，1H NMR，13C NMR和质量）和元素分析确定的。评估合成的化合物的抗氧化剂（DPPH，FRAP和ABTS分析）。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170227124523
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-cyano-N′-[(1E)-(4-chlorophenyl)methylidene]acetohydrazide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl 1,2-diamino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Al-Najjar, Abdul Aziz A.; Amer, Samier Abdul Rahman; Riad, Mohamed, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 6, p. 296 - 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and pyrano[3,2-c] quinolinones from 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
  作者：HANY MOHAMED HASSANIN、MAGDY AHMED IBRAHIM、YOUSSEF ABDEL-SALAM ALNAMER

  DOI：10.3906/kim-1111-14

  日期：——

  Chlorination, bromination, and condensation reactions of 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid (3) were studied. Some novel 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and pyrano[3,2-c]quinolin-2(1H)-ones were also prepared. The structures of the novel compounds were established by elemental analyses and spectral data. All the products were also screened in vitro for their antimicrobial activity.

  研究了 3-(1-乙基 1-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)-3-氧代丙酸 (3) 的氯化、溴化和缩合反应。 还制备了一些新型 4-羟基喹啉-2(1H)-酮和吡喃并[3,2-c]喹啉-2(1H)-酮。 通过元素分析和光谱数据确定了这些新型化合物的结构。 还对所有产品进行了体外抗菌活性筛选。
• ELMOGHAYAR, MOHAMED, RIFAAT, HAMZA;EL-AGAMEY, ABDEL-GHANI, ALI;ABED, NOSR+, AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 3, 236-238
  作者：ELMOGHAYAR, MOHAMED, RIFAAT, HAMZA、EL-AGAMEY, ABDEL-GHANI, ALI、ABED, NOSR+

  DOI：——

  日期：——