(E)-ethyl 3-(3-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-[2-(ethoxycarbonylamino)ethyl]indol-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: MRBAIZJWZWDDMI-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 isoborreverine
  参考文献：
  名称：

  仿生总仿制的硼苯丙氨酸和芳纶生物碱。

  摘要：

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。

  DOI：

  10.1021/jo4013833
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3-(2-(ethoxycarbonylamino)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  仿生总仿制的硼苯丙氨酸和芳纶生物碱。

  摘要：

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。

  DOI：

  10.1021/jo4013833

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Borreverine and Flinderole Alkaloids
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/jo4013833

  日期：2013.10.18

  alkaloids represent a structurally unique class of natural products having interesting biological activities. Recently, we reported the first total synthesis of flinderoles B and C, structurally unique and potent antimalarial natural products. Central to the design of the approach and by virtue of a one-pot, acid-catalyzed dimerization reaction, the route also provided total synthesis of the borreverine

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。