(+/-)-demethoxyerucalexin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-demethoxyerucalexin
• 英文别名: Rfmuegyquclkta-uhfffaoysa-；2'-methylsulfanylspiro[1H-indole-2,5'-4H-1,3-thiazole]-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 250.345
• InChiKey: RFMUEGYQUCLKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(methylsulfanylcarbothioylamino)methyl]indole-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-demethoxyerucalexin
  参考文献：
  名称：

  前所未有的化学结构和仿生合成的芥蓝素，一种来自野生十字花科植物金缕梅的植物抗毒素。

  摘要：

  描述了芥蓝素的分离，结构测定，总合成和抗真菌活性。芥蓝素是野生十字花科狗芥菜产生的一种新型植物抗毒素。芥蓝素是一种结构独特的植物生物碱，代表螺[2H-吲哚-2,5'（4'H）-噻唑] -3-one的第一个实例，可能源自C-3-C-2碳迁移在3-取代的吲哚基核中。

  DOI：

  10.1039/b515331j

文献信息

• Unprecedented chemical structure and biomimetic synthesis of erucalexin, a phytoalexin from the wild crucifer Erucastrum gallicum
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mojmir Suchy、Pearson W. K. Ahiahonu

  DOI：10.1039/b515331j

  日期：——

  total synthesis and antifungal activity of erucalexin, a novel phytoalexin produced by the wild crucifer dog mustard are described. Erucalexin is a structurally unique plant alkaloid, representing the first example of a spiro[2H-indole-2,5'(4'H)-thiazol]-3-one, likely derived from a C-3-C-2 carbon migration in a 3-substituted indolyl nucleus.

  描述了芥蓝素的分离，结构测定，总合成和抗真菌活性。芥蓝素是野生十字花科狗芥菜产生的一种新型植物抗毒素。芥蓝素是一种结构独特的植物生物碱，代表螺[2H-吲哚-2,5'（4'H）-噻唑] -3-one的第一个实例，可能源自C-3-C-2碳迁移在3-取代的吲哚基核中。

表征谱图