(2R,S)-2-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}-4-(methylsulfanyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,S)-2-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-4-methylsulfanyl-butanoic acid；2-[(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S₃
• 分子量: 396.555
• InChiKey: LZWUNXDHBUZBLW-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)-2-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)丁酸 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,S)-2-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在计算机驱动的设计和合成罗丹宁衍生物作为针对烯丙基还原酶InhA的新型抗菌素。

  摘要：

  在这里，我们报告针对结核分枝杆菌结核（Mtb）反-2-烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）的4-噻唑烷酮（若丹宁）衍生物的设计，合成和生物学评估。在罗丹宁环第5位具有庞大芳族取代基且在N -3位具有色氨酸残基的化合物对InhA的活性最高，IC 50值为2.7至30μM。实验数据显示与计算研究一致的相关性。他们的抗菌活性评估了对结核分枝杆菌（Mm）（铜绿假单胞菌（Mtb）的模型）。Pa），嗜肺军团菌（Lp）和粪肠球菌（Ef），方法是使用抗感染，抗毒力和抗生素检测方法。34种化合物中有19种降低了10μM的Mm毒力。33的MIC为0.21μM，对Mm表现出有希望的抗生素活性，在30μM的抗感染试验中，Lp的生长降低了89％。32显示对Ef的高抗生素活性，MIC为0.57μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01620

文献信息

• YAKUBICH, V. J.;GRITSYUK, L. V., FARMATS. ZH., 1984, N 1, 40-43
  作者：YAKUBICH, V. J.、GRITSYUK, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• In Silico Driven Design and Synthesis of Rhodanine Derivatives as Novel Antibacterials Targeting the Enoyl Reductase InhA
  作者：Liudas Slepikas、Gianpaolo Chiriano、Remo Perozzo、Sébastien Tardy、Agata Kranjc、Ophélie Patthey-Vuadens、Hajer Ouertatani-Sakouhi、Sébastien Kicka、Christopher F. Harrison、Tiziana Scrignari、Karl Perron、Hubert Hilbi、Thierry Soldati、Pierre Cosson、Eduardas Tarasevicius、Leonardo Scapozza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01620

  日期：2016.12.22

  computational studies. Their antimicrobial activity was assessed against Mycobacterium marinum (Mm) (a model for Mtb), Pseudomonas aeruginosa (Pa), Legionella pneumophila (Lp), and Enterococcus faecalis (Ef) by using anti-infective, antivirulence, and antibiotic assays. Nineteen out of 34 compounds reduced Mm virulence at 10 μM. 33 exhibited promising antibiotic activity against Mm with a MIC of 0.21 μM and showed

  在这里，我们报告针对结核分枝杆菌结核（Mtb）反-2-烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）的4-噻唑烷酮（若丹宁）衍生物的设计，合成和生物学评估。在罗丹宁环第5位具有庞大芳族取代基且在N -3位具有色氨酸残基的化合物对InhA的活性最高，IC 50值为2.7至30μM。实验数据显示与计算研究一致的相关性。他们的抗菌活性评估了对结核分枝杆菌（Mm）（铜绿假单胞菌（Mtb）的模型）。Pa），嗜肺军团菌（Lp）和粪肠球菌（Ef），方法是使用抗感染，抗毒力和抗生素检测方法。34种化合物中有19种降低了10μM的Mm毒力。33的MIC为0.21μM，对Mm表现出有希望的抗生素活性，在30μM的抗感染试验中，Lp的生长降低了89％。32显示对Ef的高抗生素活性，MIC为0.57μM。