5-bromo-2-chloro-4-methylbenzoic acid | 500579-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-4-methylbenzoic acid
• CAS: 500579-62-4
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: WZZDFLXTHBVRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-4-methylbenzoic acid 在 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 [2-溴-5-氯-4-(4-乙基苄基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  A new and improved process for C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors

  摘要：

  A practical and scalable synthesis of C-glycosides identified as highly potent sodium-dependent glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitors is described. Highlights of the synthetic process are a concise, ten-step synthesis of a structurally complex active pharmaceutical ingredient from a known intermediate via a selective and quantitative addition of an aryl species to the Weinreb amide, and the isomers of undesired ortho-products were avoided during the preparation. The chemistry developed has been applied to prepare SGLT2 inhibitors without recourse to chromatography.

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1458-z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴麝香草酚 在 五氯化磷 、 硝酸 作用下， 生成 5-bromo-2-chloro-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Plancher, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23 II, p. 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 吡咯烷-酰胺类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107200726B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及吡咯烷‑酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的吡咯烷‑酰胺类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为XIa因子抑制剂的用途和在制备治疗和/或预防血栓栓塞等疾病的药物中的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] 3-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)BENZAMIDE DERIVATIVES AS RIPK2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)BENZAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE RIPK2
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2022066917A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Disclosed are compounds of Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L1, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9and X5are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with RIPK2.

  本发明涉及式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其中L1、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9和X5在说明书中有定义。本发明还涉及制备式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与RIPK2相关的疾病、紊乱和状态的用途。
• 一种LH-1801中间体及其制备方法和应用
  申请人：江苏法安德医药科技有限公司

  公开号：CN113429379A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种LH‑1801中间体及其制备方法和应用，所述中间体为(2‑溴‑5‑氯‑4‑((5‑乙基噻吩‑2‑基)甲基)苯基)甲醇，其结构式如下所示。本发明提供了一种全新的LH‑1801中间体以及合成该中间体的新化合物A8和A9，利用该中间体合成的LH‑1801，既能降低生产风险，又能提高产品质量。此外，采用全新的中间体化合物和合成路线合成该中间体，有效降低了反应风险，反应类型简单，无危险反应，条件温和，原料易得。
• NOVEL C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20120101051A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A novel C-aryl glucoside compound, or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney; and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly, diabetes, are provided.

  提供了一种新型的C-芳基葡萄糖苷化合物，或其药学上可接受的盐或前药，具有抑制肠道和肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性；以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，可用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。
• Thiazole Derivatives as SGLT2 Inhibitors and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20130090298A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含有噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。