3-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃
• 分子量: 331.804
• InChiKey: JATLKOPHXQFQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1,2,4-triazole 、 1-氯-2-碘苯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中，无配体的铜（0）催化1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑与芳基碘的直接C–H芳基化

  摘要：

  已开发出无配体的铜催化方法，用于通过相应的3的直接芳基化反应合成3,4,5-三芳基-1,2,4-三唑和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑使用PEG-400作为反应介质的1,4-二芳基-1,2,4-三唑和2-芳基-1,3,4-恶二唑与芳基碘化物。该过程在实验上是简单的，并且没有添加外部螯合配体或助催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.064

文献信息

• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles via I2-Catalyzed Cycloaddition of Amidines with Hydrazones
  作者：Xing Li、Xinyufei Yuan、Yuting Wu、Honghong Guo、Qiang Liu、Shuangping Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02637

  日期：2024.4.19

  A general and practical method for the construction of various 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles via I2-catalyzed cycloaddition of N-functionalized amidines with hydrazones is reported. This strategy features cheap and readily available catalyst and starting materials, broader substrate scope, and moderate-to-good yields. The mechanism study shows that the existence of hydrogen on the nitrogen of

  报道了一种通过 I 2催化N官能化脒与腙的环加成反应构建各种 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑的通用且实用的方法。该策略的特点是廉价且易于获得的催化剂和起始材料、更广泛的底物范围以及中等至良好的产率。机理研究表明，腙氮上氢的存在对于这种转变至关重要。