对二甲苯-d4(苯基-d4) | 16034-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对二甲苯-d4(苯基-d4)
• 中文别名: 1,4-二甲苯-2,3,5,6-d4；p-二甲苯-d4(苯-d4)
• 英文名称: p-xylene-d4
• 英文别名: 1,4-Dimethyl(~2~H_4_)benzene；1,2,4,5-tetradeuterio-3,6-dimethylbenzene
• CAS: 16034-43-8
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 110.136
• InChiKey: URLKBWYHVLBVBO-LNFUJOGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-13 °C(lit.)
• 沸点：
  138 °C(lit.)
• 密度：
  0.899 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  77 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂、热源及明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,4-Di(bromomethyl)benzene-d4	74903-75-6	C8H8Br2	267.928

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯-d4(苯基-d4) 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,11-dithia-5,6,8,9-tetramethyl-14,15,17,18-tetradeuterio<3.3>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4,5,7,8-四甲基[2.2]对环磷烷的自由基离子

  摘要：

  通过使用强氧化剂和还原剂，已将4,5,7,8-四甲基[2.2]对环环烷（II）转变为其自由基阳离子（II + ˙）和其自由基阴离子（II - ˙）。这些自由基离子，以及由12,13,15,16-四氘代（[ 2 H 4 ] II）和1,1,10,10,12,13,15,16-十八氘代衍生物（[ [ 2 H 8 ] II），已经通过esr进行了研究，部分地通过内光谱法进行了研究。在（II + ˙），自旋人口的大部分位于所述甲基取代的苯环上，在（II而，-˙），在环上没有甲基。该结果对应于烷基取代的效果，该效果增强了供体并削弱了π系统的受体特性。比较（II˙ +）和二聚自由基阳离子（II 2 + ˙）的超精细数据，发现与ca的比值存在相当大的偏差。0.5，预期在这两个物种中质子的耦合常数。在（II ESR谱- ˙）从所述抗衡离子的核（大劈裂39 ķ0.102和133 Cs的0.596 MT）是值得注意的;

  DOI：

  10.1039/p29800001045
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 三氟乙基醇-OD 、 重水 、 C₁₇H₁₄N₂O₄PtS 作用下， 80.0 ℃ 、1.38 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 对二甲苯-d4(苯基-d4)
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）CNN-Pincer配合物/ 2,2,2-三氟乙醇-d 1体系中取代（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的催化氘代：取代基对反应速率和选择性的影响

  摘要：

  已经在均相存在下，在涉及其C（sp 2）-H键和2,2,2-三氟乙醇-d 1（TFE- d 1）的催化H / D交换反应中测试了34种（杂）芳烃衍生物。Pt（II）配合物1在80°C受磺化CNN-钳夹配体支撑。18种底物，包括一种药物（萘普生），在1种存在下稳定它们在H / D交换反应中的活性已通过其特定位置的氘化程度以及在许多情况下的反应动力学选择性来表征。对于反应性最强的底物，氘的程度接近可交换H和D原子的预期统计分布：例如23小时后苯酚的67-69％和45分钟后吲哚β-CH键的88％。对于一些底物（N，N-二甲基苯胺，吲哚，硝基苯），H / D交换具有很高的位置选择性。没有令人满意的相关性被发现位置特异性的（间间，对位）H / d交换速率常数X单取代的苯和哈米特σ X常数。提出该观察结果与CH键活化的协调性质有关，CH键活化的速率决定了Pt（II）中心的CH键氧化加成。哈米特σ的一种

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00652

文献信息

• Arene−Mercury Complexes Stabilized by Aluminum and Gallium Chloride:  Catalysts for H/D Exchange of Aromatic Compounds
  作者：Alexander S. Borovik、Andrew R. Barron

  DOI：10.1021/ja012029o

  日期：2002.4.1

  Dissolution of Hg(arene)(2)(MCl(4))(2) [arene = C(6)H(5)Me, C(6)H(5)Et, o-C(6)H(4)Me(2), C(6)H(3)-1,2,3-Me(3); M = Al, Ga] in C(6)D(6) results in a rapid H/D exchange and the formation of the appropriate d(n)-arene and C(6)D(5)H. H/D exchange is also observed between C(6)D(6) and the liquid clathrate ionic complexes, [Hg(arene)(2)(MCl(4))][MCl(4)], formed by dissolution of HgCl(2) and MCl(3) in C(6)H(6)

  Hg(芳烃)(2)(MCl(4))(2) [芳烃 = C(6)H(5)Me, C(6)H(5)Et, oC(6)H(4)Me 的溶解(2)、C(6)H(3)-1,2,3-Me(3)；C(6)D(6) 中的 M = Al, Ga] 导致快速 H/D 交换并形成适当的 d(n)-芳烃和 C(6)D(5)H。在 C(6)D(6) 和液态包合物离子复合物 [Hg(arene)(2)(MCl(4))][MCl(4)] 之间也观察到 H/D 交换，由 HgCl 溶解形成(2) 和 MCl(3) 在 C(6)H(6)、mC(6)H(4)Me(2) 或 pC(6)H(4)Me(2) 中。发现 H/D 交换反应对 Hg(芳烃)(2)(MCl(4))(2) 具有催化作用，并且与初始芳烃配体无关。比例为 1:1 的 C(6)H(5)Me 和 C(6)D(6) 与 <0.1 mol % Hg(C(6)H(5)Me)(2)(MCl(4)
• Dehydrofluorination reactions at Lewis acidic ACF in the presence of HSnBu3
  作者：Xinzi Pan、Maria Talavera、Thomas Braun

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110046

  日期：2022.11

  Dehydrofluorination reactions of fluoroalkanes were catalyzed by the highly Lewis acidic nanoscopic aluminum chlorofluoride (ACF, AlClxF3-x, x ≈ 0.05–0.3) in the presence of HSnBu3 as hydrogen source. Mechanistic studies suggest an initial interaction of ACF with the tin hydride instead of the fluoroalkane. MAS NMR studies provided information on the interaction of HSnBu3 with the ACF surface as well

   在 HSnBu 3作为氢源的情况下，氟代烷烃的脱氟化氢反应由高路易斯酸性纳米级氯氟化铝 (ACF, AlCl x F 3- x , x ≈ 0.05–0.3) 催化。机理研究表明 ACF 与氢化锡而不是氟烷的初始相互作用。MAS NMR 研究提供了有关 HSnBu 3与 ACF 表面的相互作用以及 ACF 在没有添加剂的情况下对氟代烷烃进行 C-F 键活化的能力的信息。
• Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550
  作者：Aonuma, Shuji、Sawa, Hiroshi、Kato, Reizo

  DOI：——

  日期：——
• Ipso nitration. Solvolytic behavior of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienyl acetate and 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienol
  作者：J. T. Geppert、M. W. Johnson、P. C. Myhre、S. P. Woods

  DOI：10.1021/ja00398a031

  日期：1981.4
• Catalytic Deuteration of C(sp²)–H Bonds of Substituted (Hetero)arenes in a Pt(II) CNN-Pincer Complex/2,2,2-Trifluoroethanol-<i>d</i>₁ System: Effect of Substituents on the Reaction Rate and Selectivity
  作者：Morgan Kramer、David Watts、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00652

  日期：2020.11.23

  be related to the concerted nature of the CH bond activation, the rate-determining CH bond oxidative addition at a Pt(II) center. A novel scale of Hammett σMX constants was introduced to characterize the reactivity of C(sp2)–H bonds in transition-metal-mediated reactions. The experimentally determined position-specific Gibbs energies of activation of the H/D exchange in substituted benzenes (meta and

  已经在均相存在下，在涉及其C（sp 2）-H键和2,2,2-三氟乙醇-d 1（TFE- d 1）的催化H / D交换反应中测试了34种（杂）芳烃衍生物。Pt（II）配合物1在80°C受磺化CNN-钳夹配体支撑。18种底物，包括一种药物（萘普生），在1种存在下稳定它们在H / D交换反应中的活性已通过其特定位置的氘化程度以及在许多情况下的反应动力学选择性来表征。对于反应性最强的底物，氘的程度接近可交换H和D原子的预期统计分布：例如23小时后苯酚的67-69％和45分钟后吲哚β-CH键的88％。对于一些底物（N，N-二甲基苯胺，吲哚，硝基苯），H / D交换具有很高的位置选择性。没有令人满意的相关性被发现位置特异性的（间间，对位）H / d交换速率常数X单取代的苯和哈米特σ X常数。提出该观察结果与CH键活化的协调性质有关，CH键活化的速率决定了Pt（II）中心的CH键氧化加成。哈米特σ的一种