2-(1H-benzo-1,2,3-triazol-1-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo-1,2,3-triazol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)propanenitrile
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: NQFBWAWGSFTRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-溴丙腈 在 五甲基二乙烯三胺 、 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 以88%的产率得到2-(1H-benzo-1,2,3-triazol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基聚合激发的室温 (sp 3 )C–N 耦合

  摘要：

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01029

文献信息

• Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp³)C–N Coupling
  作者：Alfred. K. K. Fung、Li-Juan Yu、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01029

  日期：2021.7.16

  C–N bond formation between a range of alkyl halide substrates with heterocyclic aromatic amines and amides. The mechanism of the coupling step, which was elucidated through application of computational methods, proceeds via a unique Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) catalytic cycle, involving (a) inner-sphere electron transfer from Cu(I) to the alkyl halide to generate the alkyl radical; (b) successive

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。