N-phenyl-2-piperazinylacetamide | 40798-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-piperazinylacetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(piperazin-1-yl)acetamide；N-phenyl-2-piperazin-1-ylacetamide
• CAS: 40798-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• mdl: MFCD01704213
• 分子量: 219.286
• InChiKey: CRWKCZVMUKINKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-159.5 °C
• 沸点：
  428.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-piperazinylacetamide 在 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-hydroxy-3-(4-phenylcarbamoylmethylpiperazin-1-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(2-anilino-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-phenyl-2-piperazinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of quinazoline derivatives containing piperazine moieties as antitumor agents
  作者：Wen Li、Shu-Yi Chen、Wei-Nan Hu、Mei Zhu、Jia-Min Liu、Yi-Hong Fu、Zhen-Chao Wang、Gui-Ping OuYang

  DOI：10.1177/1747519820910384

  日期：2020.9

  A series of novel quinazoline derivatives containing piperazine analogs are synthesized via substitution reactions with 6,7-disubstituted 4-chloroquinazoline and benzyl piperazine (amido piperazine). Potent antiproliferative activities are observed against A549, HepG2, K562, and PC-3 with N-(3-chlorophenyl)-2-(4-(7-methoxy-6-(3-morpholino-propoxy)quinazoline-4-yl)piperazine-1-yl)acetamidename C9 showing

  通过与 6,7-二取代的 4-氯喹唑啉和苄基哌嗪（酰氨基哌嗪）的取代反应，合成了一系列含有哌嗪类似物的新型喹唑啉衍生物。使用 N-（3-氯苯基）-2-（4-（7-甲氧基-6-（3-吗啉-丙氧基）喹唑啉-4-基）对 A549、HepG2、K562 和 PC-3 观察到有效的抗增殖活性哌嗪-1-基）乙酰胺名称 C9 显示出优异的活性。筛选该活性衍生物对 A549 和 PC-3 细胞的细胞迁移能力、增殖作用和细胞凋亡，结果显示生物活性几乎与对照吉非替尼相当。
• Inhibitors of Human Histone Deacetylase: Synthesis and Enzyme Assay of Hydroxamates with Piperazine Linker
  作者：Shubhashis Chakrabarty、Jasmine、Chetan Bhadaliya、Barij Nayan Sinha、Aruna Mahesh、He Bai、Sylvie Y. Blond、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/ardp.200900117

  日期：2010.3

  The histone deacetylase (HDAC) enzyme plays an important role in gene transcription. Inhibitors of histone deacetylases induce cell differentiation and suppress cell proliferation in tumor cells. Hydroxamates with rigid linker have displayed better inhibition profiles than those with linear and flexible aliphatic linkers. We have designed and synthesized several potential histone deacetylase inhibitors

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在基因转录中起重要作用。组蛋白去乙酰化酶抑制剂在肿瘤细胞中诱导细胞分化并抑制细胞增殖。具有刚性接头的异羟肟酸盐比具有线性和柔性脂肪族接头的异羟肟酸盐显示出更好的抑制特性。我们设计并合成了几种潜在的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，在接头区域具有哌嗪部分，以测试接头灵活性降低的影响。评估了抑制剂对人 HDAC3/NCoR2 和 HDAC8 的抑制作用。发现 N-羟基甲酰胺衍生物（化合物 4a-d）比 N-羟基乙酰胺衍生物（化合物 6a-d）对 HDAC8 的效果更好。在合成的化合物中，4a (HDAC8, IC50: 3rd
• Development of Predictive Classification Models for Whole Cell Antimycobacterial Activity of Benzothiazinones
  作者：Sebastian Schieferdecker、Freddy A. Bernal、K. Philip Wojtas、François Keiff、Yan Li、Hans-Martin Dahse、Florian Kloss

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00098

  日期：2022.5.12

  against Mycobacterium tuberculosis. However, relationships between their structural properties and whole cell activity remain poorly predictable. Herein, we present the synthesis and antimycobacterial evaluation of a diverse set of BTZs. High potency was predominantly achieved by piperidine and piperazine substitutions, whereupon three compounds were identified as promising candidates, showing preferable

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一类非常有效的抗结核分枝杆菌的抗生素. 然而，它们的结构特性和全细胞活性之间的关系仍然很难预测。在此，我们介绍了多种 BTZ 的合成和抗分枝杆菌评估。高效力主要通过哌啶和哌嗪取代来实现，因此三种化合物被确定为有希望的候选物，显示出较好的代谢稳定性。效力和计算的结合能之间缺乏相关性表明靶抑制不是获得合适的抗分枝杆菌剂的唯一要求。相比之下，通过广泛验证的机器学习模型成功地完成了全细胞活动类别的预测。通过对大量报告的 BTZ 进行 >70% 的正确类别预测，进一步验证了卓越模型的性能。
• Enzyme Inhibitors
  申请人：Bavetsias Vassilios

  公开号：US20090247507A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Compounds of formula (I), are aurora kinase inhibitors: wherein X is —N—, —CH2—N—, —CH2—CH—, or —CH—; R1 is a radical of formula (IA) wherein Z is —CH2—, —NH—, -0-, —S(O)— —S—, —S(O)2 or a divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms; Alk is an optionally substituted divalent C1-C6 alkylene radical; A is hydrogen or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having 5-7 ring atoms; r, s and t are independently 0 or 1, provided that when A is hydrogen then at least one of r and s is 1; R2 is halogen, —CN, —CF3, —OCH3, or cyclopropyl; and R3 is a radical of formula (IB) wherein Q is hydrogen or an optionally substituted phenyl or monocyclic heterocyclic ring with 5 or 6 ring atoms; Z&It;1> is —S—, —S(O)—, —S(O)2—, —O—, —SO2NH—, —NHSO2—, NHC(═O)NH, —NH(C═S)NH—, Or —N(R4)—wherein R4 is hydrogen, C1-C3 alkyl, cycloalkyl, or benzyl; and Alk&It;1> and Alk&It;2> are, independently, optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; and m, n and p are independently 0 or 1. Data supplied from the esp@cenet datatbase—Worldwide d77

  式(I)的化合物是Aurora激酶抑制剂，其中X为-N-，-CH2-N-，- -CH-，或-CH-；R1是式(IA)的基团，其中Z为- -，-NH-，-O-，-S(O)-，-S-，-S(O)2或具有3-7个环原子的二价单环碳环或杂环基团；Alk是可选取代的二价C1-C6烷基基团；A是氢或具有5-7个环原子的可选取代的单环碳环或杂环环；r，s和t独立地为0或1，但当A为氢时，r和s中至少有一个为1；R2为卤素，-CN，-CF3，-OCH3或环丙基；R3是式(IB)的基团，其中Q为氢或可选取代的具有5或6个环原子的苯基或单环杂环环；Z1为-S-，-S(O)-，-S(O)2-，-O-，-SO2NH-，-NHSO2-，NHC(═O)NH，-NH(C═S)NH-，或-N(R4)-，其中R4为氢，C1-C3烷基，环烷基或苄基；Alk1和Alk2独立地为可选取代的二价C1-C3烷基基团；m，n和p独立地为0或1。数据来源于 esp@cenet 数据库 - 全球 d77。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Huck Bayard R.

  公开号：US20110053906A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  本发明揭示了苯并萘啉衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。这些化合物可用于治疗易于激酶信号传导抑制、调节或调控的疾病。