对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 | 3101-60-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚
• 中文别名: 4-叔丁基苯基缩水甘油醚；对叔丁基苯基缩水甘油醚
• 英文名称: 4-tert-butylphenyl 2,3-epoxypropyl ether
• 英文别名: 4-tert-butylphenyl glycidyl ether；2-((4-(tert-butyl)phenoxy)methyl)oxirane；[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane；4-tert-butyl-1-(2-oxiranylmethoxy)benzene；p-tert-Butylphenyl glycidyl ether；2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 3101-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00005136
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.038 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  215 °F
• LogP：
  3.59 at 20℃
• 物理描述：
  P-tert-butylphenyl glycidyl ether is a clear light yellow liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,Xn,N,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P308+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H315,H319,H340
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

制备方法与用途

类别：有毒物质
可燃性危险特性：热分解时产生辛辣刺激烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂：可用清水、干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 在 四丁基碘化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ph3P/I——促进环氧化物与 XCH2CH2X（X = Cl 或 Br）的二氯化或二溴化

  摘要：

  描述了使用 XCH2CH2X（X = Cl 或 Br）作为卤素源和反应溶剂，Ph3P/I 促进环氧化物的二氯化和二溴化。所有试剂都可广泛使用且易于处理，温和的条件和操作简单性使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610308
• 作为产物：
  描述：

  allyl p-cymyl ether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以427.2 mg的产率得到对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• New benzoyl piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044033A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Provided herein are racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases and methods of treating central nervous system diseases in a mammal, in particular psychoses and cognition disorders.

  提供本申请中的是外消旋或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物及其药用盐,药物组合物包括用于治疗中枢神经系统疾病的racemic或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物的有效量,以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法,特别是精神疾病和认知障碍。
• Bispidine antiarrhythmic compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06291475B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  There is provided a compound of formula I, wherein R1, R2, R9, R10, R11, R12, X, A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一个式I的化合物， 其中R1、R2、R9、R10、R11、R12、X、A和B的含义如描述中所给，这些化合物在心律失常的预防和治疗中特别有用，尤其是房颤和室颤。
• Metal-Mediated Cyclization of Aryl and Benzyl Glycidyl Ethers: A Complete Scenario
  作者：Rocío Marcos、Carles Rodríguez-Escrich、Clara I. Herrerías、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ja8062887

  日期：2008.12.17

  Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers undergo stereospecific cyclizations leading to 3-chromanols or to tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols under mild conditions in the presence of a catalytic amount of FeBr3/3AgOTf. The same processes are also mediated, albeit in a much less efficient manner, by AuCl3/3AgOTf. The set of active mediators in this group of processes (BF3 x Et2O, FeBr3, FeBr3/3AgOTf

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。

表征谱图