prop-2-ynyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: propargyl 3,4,5-trihydroxybenzoate；Prop-2-yn-1-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: NWQBDVNBEFVGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  没食子酸	3,4,5-trihydroxybenzoic acid	149-91-7	C7H6O5	170.122

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 prop-2-ynyl 3,4,5-trihydroxybenzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到[1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gallic-Acid-1-Phenyl-1H-[1,2,3]Triazol-4-yl Methyl Esters as Effective Antioxidants

  摘要：

  采用点击化学方法合成了一系列鞣酸-1-苯基-1H-[1,2,3]三嗪-4-甲基酯，以开发更有效的抗氧化剂。DPPH筛选结果表明，少数合成的类似物显示出比标准物质更好的抗氧化效果。在所有化合物中，9号和20号化合物的DPPH自由基清除效果最高，IC50值分别低至6.4±0.2和7.9±0.4µM，相较于标准的抗坏血酸（IC50=12±0.8µM）和鞣酸（IC50=9.0±0.6µM）。10号化合物也显示出强劲的抗氧化效果，IC50为10.80±0.4µM。本研究为鞣酸基合成抗氧化剂在食品行业作为膳食补充剂的应用提供了重要的视角。

  DOI：

  10.1055/s-0042-118860
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 3,4,5-三羟基苯甲酰基氯化物 以98 %的产率得到prop-2-ynyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有靛红和酚类部分的 1,2,3-三唑杂化物：区域选择性合成和分子对接研究

  摘要：

  杂化分子的合成是当前开发新先导化合物的药物发现策略之一。 1,2,3-三唑部分代表了药物化学中的重要组成部分，近年来广泛存在。在本文中，我们介绍了新型 1,2,3-三唑杂化物的设计和合成，该杂化物同时含有靛红和酚醛核心。首先，分别用不同的靛红和酚酸制备了非商业叠氮化物和炔合成子。然后，通过 Cu(I) 催化的点击化学方法，以优异的产率合成了 1,4-二取代三唑。最后，对混合文库进行了分子对接研究，发现了四种不同的治疗靶点。其中，最有希望的结果是在 5-脂氧合酶（一种参与炎症过程的酶）上获得的。

  DOI：

  10.3390/molecules29071556

文献信息

• RÉSINE DURCISSABLE SUBSTITUT AUX RÉSINES PHÉNOLIQUES ET SES APPLICATIONS
  申请人：ArianeGroup SAS

  公开号：EP3408179A1

  公开（公告）日：2018-12-05
• Synthesis of Gallic-Acid-1-Phenyl-1H-[1,2,3]Triazol-4-yl Methyl Esters as Effective Antioxidants
  作者：Shabir Lone、Shakeel Rehman、Khursheed Bhat

  DOI：10.1055/s-0042-118860

  日期：——

  Using a click chemistry approach, a series of gallic-acid-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl esters was synthesized to develop more effective antioxidants. The results of DPPH screening indicate that few of the synthesized analogs display better antioxidant effect compared to the standards. Among all, compounds, 9 and 20 displayed highest DPPH radical scavenging effect with IC50 values as low as 6.4±0.2 and 7.9±0.4 µM respectively, compared to the standard ascorbic acid (IC50=12±0.8 µM) and gallic acid (IC50=9.0±0.6 µM). Compound 10 also displayed a potent antioxidant effect with IC50 of 10.80±0.4 µM. This study provides an important aspect with regard to the use of these gallic-acid based synthetic antioxidants in food industry as dietary supplements.

  采用点击化学方法合成了一系列鞣酸-1-苯基-1H-[1,2,3]三嗪-4-甲基酯，以开发更有效的抗氧化剂。DPPH筛选结果表明，少数合成的类似物显示出比标准物质更好的抗氧化效果。在所有化合物中，9号和20号化合物的DPPH自由基清除效果最高，IC50值分别低至6.4±0.2和7.9±0.4µM，相较于标准的抗坏血酸（IC50=12±0.8µM）和鞣酸（IC50=9.0±0.6µM）。10号化合物也显示出强劲的抗氧化效果，IC50为10.80±0.4µM。本研究为鞣酸基合成抗氧化剂在食品行业作为膳食补充剂的应用提供了重要的视角。
• 1,2,3-Triazole Hybrids Containing Isatins and Phenolic Moieties: Regioselective Synthesis and Molecular Docking Studies
  作者：Loredana Maiuolo、Matteo Antonio Tallarida、Angelo Meduri、Giulia Fiorani、Antonio Jiritano、Antonio De Nino、Vincenzo Algieri、Paola Costanzo

  DOI：10.3390/molecules29071556

  日期：——

  2,3-triazole hybrids, containing both an isatine and a phenolic core. Firstly, the non-commercial azide and the alkyne synthons were prepared by different isatines and phenolic acids, respectively. Then, the highly regioselective synthesis of 1,4-disubstituted triazoles was obtained in excellent yields by a click chemistry approach, catalyzed by Cu(I). Finally, a molecular docking study was performed

  杂化分子的合成是当前开发新先导化合物的药物发现策略之一。 1,2,3-三唑部分代表了药物化学中的重要组成部分，近年来广泛存在。在本文中，我们介绍了新型 1,2,3-三唑杂化物的设计和合成，该杂化物同时含有靛红和酚醛核心。首先，分别用不同的靛红和酚酸制备了非商业叠氮化物和炔合成子。然后，通过 Cu(I) 催化的点击化学方法，以优异的产率合成了 1,4-二取代三唑。最后，对混合文库进行了分子对接研究，发现了四种不同的治疗靶点。其中，最有希望的结果是在 5-脂氧合酶（一种参与炎症过程的酶）上获得的。