N-((tert-butylimino)methylene)naphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((tert-butylimino)methylene)naphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: PWLXTMBBAPWBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)naphthalen-1-amine 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以83%的产率得到N-(tert-butyl)-1-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序Pd（0）/ Fe（III）催化的叠氮化物-异氰酸酯偶联/环化反应：氨基四唑的一锅法合成

  摘要：

  已开发了由芳基叠氮化物，异氰酸酯和TMSN 3快速有效地合成氨基四唑的方法。依次进行Pd（0）/ Fe（III）催化可促进反应。该反应序列利用Pd催化的叠氮化物-异氰化物脱氮偶联反应在原位生成不对称的碳二亚胺，该碳二亚胺与TMSN 3在存在FeCl 3的情况下在一个罐中反应。与传统的化学合成方法相比，该方法具有明显的优势，在传统的合成方法中，化学计量规模使用有毒的Hg和Pb盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01261
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-tert-butylureido)naphthalene 在 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-((tert-butylimino)methylene)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  以二甲基光气氯化亚胺为脱水剂的尿素新型高效制备碳二亚胺

  摘要：

  氯化二甲基光亚氨基氯化铵用作脱水剂，用于从尿素制备碳二亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01593-6

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Sequential Pd(0)/Fe(III) Catalyzed Azide–Isocyanide Coupling/Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Aminotetrazoles
  作者：Ramdas S. Pathare、Arshad J. Ansari、Sarika Verma、Anand Maurya、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Ashoke Sharon、Ram T. Pardasani、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01261

  日期：2018.8.17

  A rapid and efficient synthesis of aminotetrazole from aryl azides, isocyanides, and TMSN3 is developed. The reaction is promoted by sequential Pd(0)/Fe(III) catalysis. The reaction sequence utilizes the Pd-catalyzed azide–isocyanide denitrogenative coupling reaction to generate unsymmetric carbodiimide in situ, which reacts with TMSN3 in the presence of FeCl3 in a single pot. The methodology has distinct

  已开发了由芳基叠氮化物，异氰酸酯和TMSN 3快速有效地合成氨基四唑的方法。依次进行Pd（0）/ Fe（III）催化可促进反应。该反应序列利用Pd催化的叠氮化物-异氰化物脱氮偶联反应在原位生成不对称的碳二亚胺，该碳二亚胺与TMSN 3在存在FeCl 3的情况下在一个罐中反应。与传统的化学合成方法相比，该方法具有明显的优势，在传统的合成方法中，化学计量规模使用有毒的Hg和Pb盐。
• A new and efficient preparation of carbodiimides from ureas using dimethylphosgeniminium chloride as a dehydrating agent
  作者：T. Schlama、V. Gouverneur、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01593-6

  日期：1996.9

  Dimethylphosgeniminium chloride was used as dehydrating agent for the preparation of carbodiimides from ureas.

  氯化二甲基光亚氨基氯化铵用作脱水剂，用于从尿素制备碳二亚胺。