(4-methoxy-benzyloxy)-methyl-diphenyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxy-benzyloxy)-methyl-diphenyl-silane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-methyldiphenylsilyloxymethylbenzene；(4-methoxyphenyl)methoxy-methyl-diphenylsilane
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 334.49
• InChiKey: NYKBYFDILJHOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (PPh₃)2Re(O)2I 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (4-methoxy-benzyloxy)-methyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物催化氢化硅烷化的前所未有的机理分析

  摘要：

  这项工作详细介绍了对 (PPh3)2Re(O)2I 催化的羰基化合物氢化硅烷化的前所未有的机制的深入评估。所提出的机制包括在铼-氧键之一上添加硅烷 Si-H 键以形成氢化硅烷中间体 2，该中间体 2 与羰基底物反应生成烷氧基硅烷 4，进而提供甲硅烷基醚产物。该途径运行的令人信服的证据包括以下内容：(a) 氢化硅烷中间体 2 的 X 射线衍射分离和结构表征，(b) 中间体 2 在氢化硅烷化反应中的催化能力的证明，(c) 1H和 31P{1H} NMR 和 ESI-MS 证明 2 转化为 1，（d）观察工作催化剂体系中的中间体 2，

  DOI：

  10.1021/ja074477n

文献信息

• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Catalyzed Dehydrogenative SiO Coupling: Reactivity Pattern and Mechanism of an Underappreciated Alcohol Protection
  作者：Andreas Weickgenannt、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/asia.200800426

  日期：2009.3.2

  As simple as it gets! Potassium tert‐butoxide alone catalyzes the direct dehydrogenative SiO coupling of several synthetically important silanes with 1°, 2°, and even 3° alcohols without the need for stoichiometric hydrochloric acid scavengers. The stereoretentive mechanism is probed with a silicon‐stereogenic silane.

  就这么简单！钾叔丁醇单独催化直接脱氢的Si 的几个合成重要硅烷与1 O联接°，2°，甚至3°醇，而不需要化学计量的盐酸清除剂。立体固位机理是通过硅立体烷硅烷来探测的。
• Reversing the Role of the Metal−Oxygen π-Bond. Chemoselective Catalytic Reductions with a Rhenium(V)-Dioxo Complex
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Kristine A. Nolin、Haluna P. Gunterman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja029498q

  日期：2003.4.1

  biological and synthetic reactions. However, the majority of these processes result in the oxidation of the target organic substrate; applications of this class of metal complexes to other organic transformations are extremely rare. In this paper, we report a new type of catalytic process in which complexes with metal−oxygen multiple bonds are used as reductants rather than oxidants. The overall reaction

  金属-氧键在一些最重要的生物和合成反应中起着关键作用。然而，这些过程中的大多数会导致目标有机底物的氧化。这类金属配合物在其他有机转化中的应用极为罕见。在本文中，我们报告了一种新型催化过程，其中具有金属-氧多键的络合物用作还原剂而不是氧化剂。整个反应提供了羰基的高度化学选择性还原/保护。除了提供催化有机反应的新方法外，这些催化剂还可以在存在多种其他官能团的情况下使用，例如氨基、氰基、硝基、芳基卤、酯和烯烃；不像他们许多已故的金属亲戚，
• Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalyzed by [Ph3P(CuH)]6
  作者：Bruce H Lipshutz、Will Chrisman、Kevin Noson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00903-7

  日期：2001.4

  Exposure of an aldehyde or ketone to less than or equal to 5 mol% (in copper) of Stryker's reagent [Ph3P(CuH)](6) in the presence of one of several silanes affords the corresponding protected alcohol in high yields. Aldehydes can be cleanly reduced in the presence of ketones. (C) 2001 Elsevier Science B.V, AH rights reserved.