2,3-bis(mercaptomethyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-bis(mercaptomethyl)pyrazine
• 英文别名: BMMP；Pyrazine-2,3-diyldimethanethiol；[3-(sulfanylmethyl)pyrazin-2-yl]methanethiol
• 化学式: C₆H₈N₂S₂
• 分子量: 172.275
• InChiKey: WUEDBFNCIPWJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(mercaptomethyl)pyrazine 在 乙二胺四乙酸 、 (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,8-Dihydrodithiino[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-derived disulfide-reducing agent for chemical biology

  摘要：

  在过去五十年中，二硫苏糖醇（DTT）一直是还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的首选试剂。本文报道了2,3-双（巯基甲基）吡嗪（BMMP）的合成与表征，这是一种易于获得的二硫还原剂，其在生物条件下的反应性显著优于DTT及其他已知试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc04491f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)吡嗪 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3-bis(mercaptomethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZINE DITHIOL REDUCING AGENTS

  摘要：

  具有以下公式的可用作生物相关介质中还原剂的取代二硫代吡嗪化合物： 其中变量在此定义，对应的氧化的吡嗪二硫代环。 还原剂可用于还原二硫键，特别是在蛋白质中，或者防止二硫键的形成，特别是在蛋白质和其他生物分子中。还原剂可用于调节与生物活性相关的巯基团的蛋白质功能。还原剂可用于各种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。S-酰化的二硫代吡嗪化合物，其中R3是酰基，通过酶或化学方法去除S-酰基团而被选择性激活为还原剂。提供了固定在表面上或与其他化学物种结合的二硫代吡嗪还原剂和相应的S-酰化的二硫代吡嗪。

  公开号：

  US20150376591A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 在 乙二胺四乙酸 、 2,3-bis(mercaptomethyl)pyrazine 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-巯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-derived disulfide-reducing agent for chemical biology

  摘要：

  在过去五十年中，二硫苏糖醇（DTT）一直是还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的首选试剂。本文报道了2,3-双（巯基甲基）吡嗪（BMMP）的合成与表征，这是一种易于获得的二硫还原剂，其在生物条件下的反应性显著优于DTT及其他已知试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc04491f

文献信息

• US9371521B2
  申请人：——

  公开号：US9371521B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• Pyrazine-derived disulfide-reducing agent for chemical biology
  作者：John C. Lukesh, III、Kelly K. Wallin、Ronald T. Raines

  DOI：10.1039/c4cc04491f

  日期：——

  For fifty years, dithiothreitol (DTT) has been the preferred reagent for the reduction of disulfide bonds in proteins and other biomolecules. Herein we report on the synthesis and characterization of 2,3-bis(mercaptomethyl)pyrazine (BMMP), a readily accessible disulfide-reducing agent with reactivity under biological conditions that is markedly superior to DTT and other known reagents.

  在过去五十年中，二硫苏糖醇（DTT）一直是还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的首选试剂。本文报道了2,3-双（巯基甲基）吡嗪（BMMP）的合成与表征，这是一种易于获得的二硫还原剂，其在生物条件下的反应性显著优于DTT及其他已知试剂。
• SUBSTITUTED PYRAZINE DITHIOL REDUCING AGENTS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20150376591A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Substituted dithiol pyrazine compounds useful as reducing agents in biologically relevant media having formula: where variables are defined herein and corresponding oxidized pyrazine dithianes. Reducing agents useful to reduce disulfide bonds, particularly in proteins, or to prevent the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, and other biological molecules. Reducing agents useful to regulate protein function in proteins in which a sulfhydryl group is associated with biological activity. Reducing agents useful and suitable for application in a variety of biological applications, particularly as research and synthetic reagents. S-acylated dithiol pyrazine compounds, where R 3 is an acyl group, are selectively activated as reducing agents by removal of the S-acyl groups enzymatically or chemically. Dithiol pyrazine reducing agents and corresponding S-acylated dithiol pyrazines, immobilized on surfaces or conjugated to other chemical species, are provided.

  具有以下公式的可用作生物相关介质中还原剂的取代二硫代吡嗪化合物： 其中变量在此定义，对应的氧化的吡嗪二硫代环。 还原剂可用于还原二硫键，特别是在蛋白质中，或者防止二硫键的形成，特别是在蛋白质和其他生物分子中。还原剂可用于调节与生物活性相关的巯基团的蛋白质功能。还原剂可用于各种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。S-酰化的二硫代吡嗪化合物，其中R3是酰基，通过酶或化学方法去除S-酰基团而被选择性激活为还原剂。提供了固定在表面上或与其他化学物种结合的二硫代吡嗪还原剂和相应的S-酰化的二硫代吡嗪。