ethyl 4-ethyl-2-phenyloxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-2-phenyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-ethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate；ethyl 4-ethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RTZPYHQLRXJLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 4-ethyl-2-phenyloxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的α-重氮酮与C═O键的偶联偶联环化

  摘要：

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01541

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Coupling–Cyclization of C═O Bonds with α-Diazoketones
  作者：Ziyang Chen、Xinwei Hu、Junmin Huang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01541

  日期：2018.7.6

  An unprecedented intermolecular nucleophilic attack of C═X bonds (X = O and S) on the rhodium(I)-carbenes has been developed. This transformation allows for the coupling–cyclization of aroylamides with α-diazoketones and provides concise access to 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazoles and 1,3-thiazoles with a broad tolerance of functional groups.

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。