ethyl 1-((2-iodo-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 1-((2-iodo-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[[2-iodo-6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-4-yl]methyl]-5-methylpyrazole-3-carboxylate；ethyl 1-[[2-iodo-6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-4-yl]methyl]-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃IN₃O₃S
• 分子量: 511.263
• InChiKey: YAQKAQYLDPVOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-((2-iodo-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((2-(5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑的鉴定：潜在的和口服活性的EP1受体拮抗剂的铅生成和优化。

  摘要：

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.028
• 作为产物：
  描述：

  利鲁唑杂质7 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 ethyl 1-((2-iodo-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-4-yl)methyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑的鉴定：潜在的和口服活性的EP1受体拮抗剂的铅生成和优化。

  摘要：

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.028