利鲁唑杂质7 | 144631-82-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 利鲁唑杂质7
• 英文名称: 2-amino-4-bromo-6-trifluoromethoxy-benzothiazole
• 英文别名: 4-bromo-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-amine；4-Bromo-6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 144631-82-3
• 化学式: C₈H₄BrF₃N₂OS
• mdl: MFCD22565986
• 分子量: 313.098
• InChiKey: UGMJJOPHHBHLNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利鲁唑杂质7 在 正丁基锂 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-氨基-4-硝基-6-三氟甲氧基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Versatile Methods for the Synthesis of 2-Amino-6-trifluoromethoxy-(nitro)benzothiazoles

  摘要：

  Convenient and regioselective syntheses of all three isomers of mononitro-6-trifluoromethoxy-benzothiazoles, starting from 2-amino-6-trifluoromethoxy-benzothiazole (riluzole) are described.

  DOI：

  10.1080/00397919208021542
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-溴-4-三氟甲氧基苯胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以36 %的产率得到利鲁唑杂质7
  参考文献：
  名称：

  通过联合合成、生物传感器和计算指导策略鉴定利鲁唑衍生物作为具有神经保护活性的新型钙调蛋白抑制剂

  摘要：

  开发用于治疗钙调蛋白相关心血管或神经退行性疾病的新分子是一个有趣的目标。在这项工作中，我们介绍了一种新策略，包括四个主要步骤：（1）目标分子的化学合成，（2）福斯特共振能量转移（FRET）生物传感器开发和新衍生物的生物测定，（3）化学信息学模型开发和活动预测，以及（4）对接研究。通过案例研究来说明这一策略。首先，通过构建4-溴代利鲁唑骨架并通过钯催化或有机锂化学对其进一步官能化的策略合成了一系列4-取代的利鲁唑衍生物。接下来，开发了一种用于监测 Ca 依赖性 CaM-配体相互作用的 FRET 生物传感器，并将其用于利鲁唑衍生物的测定。特别是，4-甲氧基苯基利鲁唑的抑制效果最好（80%）。此外，我们训练并验证了一个新的网络不变、信息融合、扰动理论和机器学习（NIFPTML）模型，用于预测大脑不同区域生物活动参数的概率分布。接下来，我们使用该模型来预测实验研究的化合物的活性。最后，对利鲁唑及其

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2024.116602

文献信息

• Process for the preparation of 2-amino-4-nitrobenzothiazole derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05424439A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  This invention relates to the process for the preparation of a method for preparing derivatives of formula (I), ##STR1## wherein R is an alkyl, alkoxy, alkylthio, polyfluoroalkyl, polyfluoroalkoxy, alkenyl, phenyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, amino, cyano, sulphonamide or dialkylcarbamyl radical, characterized in that a derivative of formula (II), ##STR2## wherein R has the same meaning as in formula (I), is reacted with nitronium tetrafluoroborate and derivatives of formula (II).

  这项发明涉及一种制备公式（I）衍生物的方法的过程，其中R是烷基、烷氧基、烷硫基、多氟烷基、多氟烷氧基、烯基、苯基、烷基磺酰基、烷氧羰基、氨基、氰基、磺酰胺基或二烷基氨基基团，其特征在于将公式（II）衍生物，其中R的含义与公式（I）中相同，与硝酸四氟硼酸盐和公式（II）衍生物发生反应。
• Identification of novel 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[ d ]thiazoles: Lead generation and optimization toward potent and orally active EP 1 receptor antagonists
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.028

  日期：2017.7

  described the design, synthesis and evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole derivatives toward an orally active EP1 antagonist. Lead generation studies provided benzo[d]thiazole core from the four designed scaffolds. Optimization of this scaffold in terms of EP1 antagonist potency and ligand-lipophilicity efficiency (LLE; pIC50-clogP) led to a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[d]thiazole

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。
• US5424439A
  申请人：——

  公开号：US5424439A

  公开（公告）日：1995-06-13
• Versatile Methods for the Synthesis of 2-Amino-6-trifluoromethoxy-(nitro)benzothiazoles
  作者：Serge Mignani、François Audiau、Joseph Le Blevec、Conception Nemecek、Michel Barreau、Patrick Jimonet、Claude Gueremy

  DOI：10.1080/00397919208021542

  日期：1992.11

  Convenient and regioselective syntheses of all three isomers of mononitro-6-trifluoromethoxy-benzothiazoles, starting from 2-amino-6-trifluoromethoxy-benzothiazole (riluzole) are described.
• Identification of Riluzole derivatives as novel calmodulin inhibitors with neuroprotective activity by a joint synthesis, biosensor, and computational guided strategy
  作者：Maider Baltasar-Marchueta、Leire Llona、Sara M-Alicante、Iratxe Barbolla、Markel Garcia Ibarluzea、Rafael Ramis、Ane Miren Salomon、Brenda Fundora、Ariane Araujo、Arantza Muguruza-Montero、Eider Nuñez、Scarlett Pérez-Olea、Christian Villanueva、Aritz Leonardo、Sonia Arrasate、Nuria Sotomayor、Alvaro Villarroel、Aitor Bergara、Esther Lete、Humberto González-Díaz

  DOI：10.1016/j.biopha.2024.116602

  日期：2024.5

  novel strategy with four main steps: (1) chemical synthesis of target molecules, (2) Förster Resonance Energy Transfer (FRET) biosensor development and biological assay of new derivatives, (3) Cheminformatics models development and activity prediction, and (4) Docking studies. This strategy is illustrated with a case study. Firstly, a series of 4-substituted Riluzole derivatives were synthetized through

  开发用于治疗钙调蛋白相关心血管或神经退行性疾病的新分子是一个有趣的目标。在这项工作中，我们介绍了一种新策略，包括四个主要步骤：（1）目标分子的化学合成，（2）福斯特共振能量转移（FRET）生物传感器开发和新衍生物的生物测定，（3）化学信息学模型开发和活动预测，以及（4）对接研究。通过案例研究来说明这一策略。首先，通过构建4-溴代利鲁唑骨架并通过钯催化或有机锂化学对其进一步官能化的策略合成了一系列4-取代的利鲁唑衍生物。接下来，开发了一种用于监测 Ca 依赖性 CaM-配体相互作用的 FRET 生物传感器，并将其用于利鲁唑衍生物的测定。特别是，4-甲氧基苯基利鲁唑的抑制效果最好（80%）。此外，我们训练并验证了一个新的网络不变、信息融合、扰动理论和机器学习（NIFPTML）模型，用于预测大脑不同区域生物活动参数的概率分布。接下来，我们使用该模型来预测实验研究的化合物的活性。最后，对利鲁唑及其