2-(2'-bromo-biphenyl-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-bromo-biphenyl-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-[4-(2-Bromophenyl)phenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 377.24
• InChiKey: LWMICZDZERKDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-bromo-biphenyl-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-phenyl-5-(2'-(1,1',3,3'-tetramethyl-1,3-dihydro-1'H,3'H-spiro[benzo[d]imidazole-2,2'-perimidin]-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  螺共轭四氨基螺烯作为具有供体-受体结构的颜色可调电荷转移发射体中的供体

  摘要：

  螺螺发射体：使用螺共轭四胺作为新型供体和一系列不同的受体以三种不同的连接方式，合成了 12 种供体-受体化合物。它们的扭曲结构导致 HOMO 和 LUMO 的空间分离。光物理测量显示这些供体-受体化合物的发射颜色可调，并且在溶液中获得高达 99% 的光致发光量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202104150
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 2-(2'-bromo-biphenyl-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  螺共轭四氨基螺烯作为具有供体-受体结构的颜色可调电荷转移发射体中的供体

  摘要：

  螺螺发射体：使用螺共轭四胺作为新型供体和一系列不同的受体以三种不同的连接方式，合成了 12 种供体-受体化合物。它们的扭曲结构导致 HOMO 和 LUMO 的空间分离。光物理测量显示这些供体-受体化合物的发射颜色可调，并且在溶液中获得高达 99% 的光致发光量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202104150

文献信息

• Organic Semiconductor Material and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Lighting System, and Electronic Device Using the Same
  申请人：Seo Satoshi

  公开号：US20100060155A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Disclosed is a novel organic semiconductor material which has a twisted quaterphenylene skeleton as a central unit and simultaneously possesses a skeleton having an electron-transporting property and a skeleton having a hole-transporting property at the terminals of the quaterphenylene skeleton. Specifically, the organic semiconductor material has a [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group, and one of the terminals of the [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group is bonded to a skeleton having an electron-transporting property such as a benzoxazole group or an oxadiazole group. A skeleton having a hole-transporting property such as diarylamino group is introduced at the other terminal. This structure allows the formation of a compound having a bipolar property, a high molecular weight, an excellent thermal stability, a large band gap, and high triplet excitation energy.

  揭示了一种新颖的有机半导体材料，其具有扭曲的四苯乙烯骨架作为中心单元，并同时在四苯乙烯骨架的末端具有具有电子传输性能的骨架和具有孔传输性能的骨架。具体而言，该有机半导体材料具有[1,1′:2′,1″:2″,1′″]四苯基-4-4′″-二基基团，其中[1,1′:2′,1″:2″,1′″]四苯基-4-4′″-二基基团的一个末端与具有电子传输性能的骨架（如苯并噁唑基团或噁二唑基团）结合。另一个末端引入了具有孔传输性能的骨架，如二芳胺基团。这种结构允许形成具有双极性、高分子量、优异热稳定性、大带隙和高三重激发能量的化合物。
• Organic semiconductor material and light-emitting element, light-emitting device, lighting system, and electronic device using the same
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US10243151B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Disclosed is a novel organic semiconductor material which has a twisted quaterphenylene skeleton as a central unit and simultaneously possesses a skeleton having an electron-transporting property and a skeleton having a hole-transporting property at the terminals of the quaterphenylene skeleton. Specifically, the organic semiconductor material has a [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group, and one of the terminals of the [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group is bonded to a skeleton having an electron-transporting property such as a benzoxazole group or an oxadiazole group. A skeleton having a hole-transporting property such as diarylamino group is introduced at the other terminal. This structure allows the formation of a compound having a bipolar property, a high molecular weight, an excellent thermal stability, a large band gap, and high triplet excitation energy.

  本发明公开了一种新型有机半导体材料，它以扭曲的四联苯骨架为中心单元，同时在四联苯骨架的末端具有具有电子传输特性的骨架和具有空穴传输特性的骨架。具体来说，有机半导体材料具有[1,1′:2′,1″:2″,1′″]四联苯-4-4′″-二基，而[1,1′:2′,1″：2″,1′″]四联苯-4-4′″-二基与具有电子传递特性的骨架键合，如苯并恶唑基或噁二唑基。在另一个末端引入具有空穴传输特性的骨架，如二芳基氨基。这种结构可以形成一种具有双极性、高分子量、优异的热稳定性、大带隙和高三重激发能的化合物。
• JP5693692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, LIGHTING SYSTEM, AND ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd.

  公开号：EP2321862B1

  公开（公告）日：2014-11-19
• US8343639B2
  申请人：——

  公开号：US8343639B2

  公开（公告）日：2013-01-01