2-(3-chlorophenethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenethyl)piperidine
• 英文别名: 2-[2-(3-Chlorophenyl)ethyl]piperidine；2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]piperidine
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN
• 分子量: 223.746
• InChiKey: FVUBRIDOBSHYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯苯乙烯 在 sodium (2,6-dimethylphenyl)(methyl(1-phenylethyl)carbamoyl)amide 、 二氯三(三甲基硅甲基)钽(V) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过氢氨基烷基化直接催化 N-杂环的 α-烷基化：底物对区域发散产物形成的影响

  摘要：

  饱和ñ -heterocycles是在医药和农药行业普遍存在，但仍然具有挑战性的催化烷基化。大多数 C-H 活化这些具有挑战性的底物的策略使用受保护的胺或高负载的贵金属催化剂。我们报告了一种早期的过渡金属系统，用于对未受保护的胺杂环与简单的烯烃进行广泛、稳健和直接的烷基化。使用原位反应时间短生成的钽催化剂避免使用碱、过量底物或添加剂。在大多数情况下，该催化剂体系对支化反应产物具有选择性，包​​括以优异的非对映选择性生成的产物的例子。烯烃的电子特性可用于底物修饰的区域选择性，以使用第 5 族催化剂获得替代的线性胺烷基化产物。这种方法可以轻松分离未受保护的N-杂环产物，作为进一步反应的有用底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05498

文献信息

• Direct, Catalytic α-Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles by Hydroaminoalkylation: Substrate Effects for Regiodivergent Product Formation
  作者：Rebecca C. DiPucchio、Karst E. Lenzen、Pargol Daneshmand、Maria B. Ezhova、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.1c05498

  日期：2021.7.28

  reaction product, including examples of products that are generated with excellent diastereoselectivity. Alkene electronic properties can be exploited for substrate-modified regioselectivity to access the alternative linear amine alkylation product with a group 5 catalyst. This method allows for the facile isolation of unprotected N-heterocyclic products, as useful substrates for further reactivity.

  饱和ñ -heterocycles是在医药和农药行业普遍存在，但仍然具有挑战性的催化烷基化。大多数 C-H 活化这些具有挑战性的底物的策略使用受保护的胺或高负载的贵金属催化剂。我们报告了一种早期的过渡金属系统，用于对未受保护的胺杂环与简单的烯烃进行广泛、稳健和直接的烷基化。使用原位反应时间短生成的钽催化剂避免使用碱、过量底物或添加剂。在大多数情况下，该催化剂体系对支化反应产物具有选择性，包​​括以优异的非对映选择性生成的产物的例子。烯烃的电子特性可用于底物修饰的区域选择性，以使用第 5 族催化剂获得替代的线性胺烷基化产物。这种方法可以轻松分离未受保护的N-杂环产物，作为进一步反应的有用底物。