N-p-methylbenzyl-N-isopropylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-methylbenzyl-N-isopropylhydroxylamine
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-N-propan-2-ylhydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: QUVRGQOGKUYSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-p-methylbenzyl-N-isopropylhydroxylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-acetyl-N-p-methylbenzyl-N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  某些羟胺和异恶唑烷衍生物的氮转化和N–O键旋转

  摘要：

  一系列的三取代羟胺衍生物，包括环状和非环状，已被合成。这些羟胺中的能量障碍主要受到氮原子反转或N–O键旋转的影响，这取决于附着在氮原子上的取代基的性质。在几系列化合物中，氮原子上附有XC6H4CH2取代基，获得了哈梅特自由能相关性，并且ρ值为正，表明在反转过程的过渡态中电子密度增加。具有C(5)乙氧基取代基的异噁唑啉显示出强烈的异构效应。

  DOI：

  10.1039/a604719j
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 N-异丙基羟胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-p-methylbenzyl-N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  某些羟胺和异恶唑烷衍生物的氮转化和N–O键旋转

  摘要：

  一系列的三取代羟胺衍生物，包括环状和非环状，已被合成。这些羟胺中的能量障碍主要受到氮原子反转或N–O键旋转的影响，这取决于附着在氮原子上的取代基的性质。在几系列化合物中，氮原子上附有XC6H4CH2取代基，获得了哈梅特自由能相关性，并且ρ值为正，表明在反转过程的过渡态中电子密度增加。具有C(5)乙氧基取代基的异噁唑啉显示出强烈的异构效应。

  DOI：

  10.1039/a604719j

文献信息

• Nitrogen inversion and N–O bond rotation in some hydroxylamine and isoxazolidine derivatives
  作者：Azfar Hassan、Mohamed I. M. Wazeer、Herman P. Perzanowski、Sk. Asrof Ali

  DOI：10.1039/a604719j

  日期：——

  A series of trisubstituted hydroxylamine derivatives, both cyclic and acyclic, has been prepared. The energy barriers in these hydroxylamines are found to be dominated either by nitrogen inversion or N–O bond rotation depending on the nature of the substituents attached to the nitrogen. In several series of compounds, having XC6H4CH2 substituents attached to nitrogen, Hammett free energy correlations are obtained with positive ρ values, indicating increased electron density at the transition state for the inversion process. Isoxazolidines with C(5) ethoxy substituents demonstrate a strong anomeric effect.

  一系列的三取代羟胺衍生物，包括环状和非环状，已被合成。这些羟胺中的能量障碍主要受到氮原子反转或N–O键旋转的影响，这取决于附着在氮原子上的取代基的性质。在几系列化合物中，氮原子上附有XC6H4CH2取代基，获得了哈梅特自由能相关性，并且ρ值为正，表明在反转过程的过渡态中电子密度增加。具有C(5)乙氧基取代基的异噁唑啉显示出强烈的异构效应。