dimethyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: YRTQGHCWWVEXOR-WHUPJOBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-2,6-dicarboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4s,6S)-dimethyl 4-(azidomethyl)-1-tosylpiperidine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环二胺3. 1,4-二氮杂金刚烷的合成

  摘要：

  描述了先前未报道的1，4-二氮杂金刚烷的合成。总体策略包括完全饱和一个平坦的芳族杂环，适当的官能化和分子内双烷基化。烷基化是通过亚氨基磷烷在无水条件下进行的，与相应的伯胺的烷基化相比，该方法产生了优异的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.031
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dimethyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环二胺3. 1,4-二氮杂金刚烷的合成

  摘要：

  描述了先前未报道的1，4-二氮杂金刚烷的合成。总体策略包括完全饱和一个平坦的芳族杂环，适当的官能化和分子内双烷基化。烷基化是通过亚氨基磷烷在无水条件下进行的，与相应的伯胺的烷基化相比，该方法产生了优异的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.031

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYLIQUES UTILISÉS COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015191403A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The disclosure provides compounds of formula I including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders. [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] I

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟酸7受体的配体，可能用于治疗各种中枢神经系统疾病，尤其是情感和神经退行性疾病。 [在此插入化学结构] I
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170137425A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The disclosure provides compounds of formula I including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.
• US9708323B2
  申请人：——

  公开号：US9708323B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Novel tricyclic diamines 3. Synthesis of 1,4-diazaadamantane
  作者：Ivar M. McDonald、Alicia Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.031

  日期：2018.2

  Synthesis of the previously unreported 1,4-diazaadamantane is described. The overall strategy involves complete saturation of a flat, aromatic heterocycle, appropriate functionalization and intramolecular double alkylation. The alkylation takes place via an iminophosphorane under anhydrous conditions, which produced superior results vs. alkylation of the corresponding primary amine.

  描述了先前未报道的1，4-二氮杂金刚烷的合成。总体策略包括完全饱和一个平坦的芳族杂环，适当的官能化和分子内双烷基化。烷基化是通过亚氨基磷烷在无水条件下进行的，与相应的伯胺的烷基化相比，该方法产生了优异的结果。