对氨基苯甲酸正丙酯 | 94-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基苯甲酸正丙酯
• 中文别名: 对氨基苯甲酸异丙酯；4-氨基苯甲酸丙酯；丙酯卡因；4-氨基苯甲酸正丙酯；利索卡因
• 英文名称: risocaine
• 英文别名: propyl 4-aminobenzoate；n-propyl p-aminobenzoate；n-propyl 4-aminobenzoate
• CAS: 94-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00017111
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NBFQYHKHPBMJJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C
• 沸点：
  311.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1248 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  Prisms
• 溶解度：
  In water, 842 mg/L at 37 °C
• 蒸汽压力：
  8.15X10-4 mm Hg at 25 °C /Estimated/
• 解离常数：
  pKa = 2.49 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1659;1670

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

口服或通过皮下给药的PABA酯类在人或哺乳动物系统中会迅速被水解成为醇和自由酸。/PABA酯类/

Orally or sc administered PABA esters are rapidly hydrolyzed by mammalian system to the alcohol and the free acid. /PABA esters/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在气管插管治疗呼吸窘迫过程中，一名28岁的白人男性使用了赛达克因（苯佐卡因、丁氨基苯甲酸丁安本和丁卡因）喷雾和苯佐卡因软膏。90分钟后，尽管进行了通气，患者仍然出现发绀，高铁血红蛋白含量占总血红蛋白的29%。/丁氨基苯甲酸丁安本/

During intubation for respiratory distress, 28-yr-old white man was administered cetacaine (benzocaine, butyl aminobenzoate butamben, and tetracaine) spray & benzocaine ointment. 90 min later, patient was cyanotic despite ventilation and methemoglobin content was 29% of total hemoglobin. /Butyl aminobenzoate butamben/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠 LD50 经皮 126 毫克/千克

LD50 Mouse ip 126 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中研究了在稳态血浆条件下和/或静脉注射团注给药后局部麻醉药在大脑中的摄取。所有研究的酯类局部麻醉药，如对氨基苯甲酸（PABA）的乙基（Et）、丙基（Pr）、丁基（Bu）酯和普鲁卡因，都以剂量依赖性的方式迅速从血浆中消失。这些化合物的血浆浓度曲线可以通过一个具有从中央室消除的米氏-门冬型消除过程的2室模型很好地解释。 ... 在3种不同的稳态血浆浓度（1-15微摩尔）下确定了这些药物在大脑中的摄取程度（大脑-血浆分配系数，Kp值）。每种药物在三种不同的稳态血浆浓度下的Kp值相似。Kp值按以下顺序增加：普鲁卡因（1.1）小于PABA-Et（1.9）小于利多卡因（2.2）小于PABA-Pr（2.7）小于PABA-Bu（3.6）。在n-庚烷/水或n-辛醇/水分配系统中获得的分配系数的对数值与Kp值之间存在线性关系。

Brain uptake of local anesthetics under steady-state plasma condition and/or following intravenous bolus administration was investigated in rats. All ester-type anesthetics examined such as ethyl (Et), propyl (Pr), butyl (Bu) esters of p-aminobenzoic acid (PABA), and procaine disappeared rapidly from plasma in a dose-dependent manner. Plasma profiles of these compounds were well explained by a 2-compartment model with a Michaelis-Menten type elimination process from a central compartment. ... Extents of brain uptake (brain-to-plasma partition coefficient, Kp value) of these drugs were det ermined at 3 different steady-state plasma concentrations (1-15 microM). The Kp value of each drug was similar under the three different steady-state plasma concentrations. The Kp value increased in the following order; procaine (1.1) less than PABA-Et (1.9) less than lidocaine (2.2) less than PABA-Pr (2.7) less than PABA-Bu (3.6). A linear relationship was observed between the Kp value and the logarithmic value of the partition coefficient obtained in n-heptane/water or n-octanol/water partition system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DG3090000
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

4-氨基苯甲酸丙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Propyl 4-Aminobenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基苯甲酸丙酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 94-12-2
俗名： 4-Aminobenzoic Acid Propyl Ester
4-氨基苯甲酸丙酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-氨基苯甲酸丙酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
74°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:126 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DG3090000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-氨基苯甲酸丙酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Risocaine 具有局部麻醉作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸正丙酯 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-benzoic acid propyl ester; compound with trichloro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Agracheva, E. B.; Krasnikova, L. Ya.; Gachkovskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1870 - 1874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 对氨基苯甲酸正丙酯
  参考文献：
  名称：

  N-β-羟乙基酰胺的锌催化酯化：在温和条件下去除导向基团

  摘要：

  由于由共振引起的酰胺的惰性性质，涉及 CN 键断裂的酰胺转化被认为是困难的反应。因此，强感应效应和几何失真合理地降低了共振稳定性以衰减 CN 链接。尽管已经对此类活化酰胺的转化进行了深入研究，但未活化酰胺的反应体系尚未开发。我们在此报告了三氟甲磺酸锌 (II) [Zn(OTf)(2)] 催化剂在分子内酰基重排的帮助下实现了多种未活化的叔酰胺的酯化。该反应用于在温和的反应条件下一锅脱除各种酰胺基导向基团，以高产率得到相应的酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700748

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Carboxyalkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Organoselenium Compounds as Nitric Oxide Synthase Inhibitors and Cytokine Inducers
  作者：Jacek Mlochowski、Leszek Juchniewicz、Krystian Kloc、Ryszard J. Gryglewski、Andrzej Jakubowski、Anna D. Inglot

  DOI：10.1002/jlac.199619961108

  日期：1996.11

  A convenient synthesis of the 2-carboxyalkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 4a–k and their esters 41–p from 2-(chloroseleno)benzoyl chloride (2) and amino acids or their carboxy esters is reported. In similar way other 2-substituted 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 4q–u were synthesized. The related bis[2-(carbamoyl)phenyl] diselenides 5 were obtained by reductive conversion of 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones

  由2-（氯硒代）苯甲酰氯（2）和氨基酸或其羧基酯方便地合成2-羧烷基-1，2-苯并咪唑-3（2 H）-酮4a–k及其酯41–p为：报告。以类似的方式，合成了其他2-取代的1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-酮4q–u。相关的双[2-（氨基甲酰基）苯基]二硒化物5是通过1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 4的还原转化或直接通过双[2-（氯羰基）苯基]二硒化物的反应获得的。3）具有伯氨基的化合物。发现一些化合物41和5是人外周血白细胞培养物中适度的细胞因子（TNF，IFN）诱导剂，可阻断本构性内皮一氧化氮合酶（ce NOS）。
• PHOSPHONIUM ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nocion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210128589A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds, compositions, methods and kits of the invention are useful for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐： 本发明的化合物、组合物、方法和试剂盒可用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症。
• Composition comprising a screening agent of the lipophilic 2-hydroxybenzophenone type and a silicon-compromising s-triazine substituted by at least two alkylaminobenzoate groups
  申请人：Richard Herve

  公开号：US09526924B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  The present invention relates to a composition comprising, in a cosmetically acceptable carrier, at least one UV screening system, characterized in that it comprises: (i) at least one screening agent of lipophilic hydroxybenzophenone type; and (ii) at least one silicon-comprising s-triazine of formula (III) substituted by at least two alkylaminobenzoate groups. In some embodiments, the composition also includes: (iii) a dibenzoylmethane derivative.

  本发明涉及一种组合物，其包括至少一种紫外线防护系统，在化妆品可接受的载体中，其特征在于它包括： (i) 至少一种亲脂性羟基苯酮类的防晒剂；和 (ii) 至少一种由至少两个烷基氨基苯甲酸酯基取代的含硅s-三嗪式化合物（III）。 在某些实施例中，该组合物还包括： (iii) 二苯甲酮衍生物。
• [EN] BLACK DICHROIC DYE<br/>[FR] COLORANT DICHROÏQUE NOIR
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011157614A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Described is a black dichroic dye composition comprising 2 or more dyes, wherein at least one dye, generally a red dye and optionally a yellow dye, conforms to the formula A and at least one dye, usually a blue dye, conforms to the formula B Ar1-N=N-[Ar2-N=N-]qAr3-N=N-Ar4 (B) with symbols as defined in present claims. The dye composition is well suited for combination with liquid crystal material for use, inter alia, as polarizing film and/or in liquid crystal displays, showing, inter alia, high dichroic ratio and excellent compatibility with the LC material.

  描述的是一种黑色二色性染料组合物，包括2种或更多种染料，其中至少一种染料，通常是红色染料，可选地是黄色染料，符合公式A，至少一种染料，通常是蓝色染料，符合公式B Ar1-N=N-[Ar2-N=N-]qAr3-N=N-Ar4（B），符号如本权利要求所定义。该染料组合物非常适合与液晶材料结合使用，例如作为偏振膜和/或液晶显示器中，具有高二色比和与液晶材料的优异兼容性。
• Synthesis and phase behaviors of side-chain liquid-crystalline polymers containing azobenzene mesogen with the different length alkyl tail
  作者：Sheng Chen、Aihua Ling、Hai-Liang Zhang

  DOI：10.1002/pola.26683

  日期：2013.7.1

  m = 1, 2, 3, 4, 5, and 6, the polymers exhibited a monosmectic A phase in which the smectic layer period was almost identical to the side‐chain length. In addition, for m = 2, 3, 4, and 5, they presented the monosmectic C phase in low temperature; moreover, the tilt angle increased from 23.3 to 40.5°. For m = 8, 10, 14, and 18, the polymers showed a bilayer smectic A phase in which the layer spacing was

  一系列侧链液晶聚合物，聚[6- [4-（4'-正烷基苯甲酸酯基）苯氧基]-甲基丙烯酸己酯] s（PMAzoCOOR m，m  = 1，2，3，4，5，6 ，8、10、14和18）已通过两种合成方法制备。单体的化学结构通过1 H NMR和质谱确认。用1 H NMR和凝胶渗透色谱仪进行聚合物的分子表征。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和小角度X射线散射等技术的组合研究了聚合物的相行为。对于米 = 1、2、3、4、5和6时，聚合物表现出单晶A相，其中近晶层周期几乎与侧链长度相同。另外，对于m  = 2、3、4和5，它们呈现出低温下的单晶C相。而且，倾斜角从23.3°增加到40.5°。对于m  ＝ 8、10、14和18，聚合物显示双层近晶A相，其中层间距大于完全延伸的侧链但小于两个延伸的链。另一方面，对于结算点，随着m的增加，它先减少，然后增加。所有这些表明，烷基尾的长度在这些聚合物的相行为中起重要作用。©2013

表征谱图