propyl 4-(2-hydroxybenzylamino)benzoate | 67912-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl 4-(2-hydroxybenzylamino)benzoate
• 英文别名: n-propyl 4-(2-hydroxy-benzylamino)benzoate；Propyl 4-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]benzoate
• CAS: 67912-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: YYWLMHXHAKXWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 4-(2-hydroxybenzylamino)benzoate 、 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到pyribambenz-propyl
  参考文献：
  名称：

  2-pyrimidinyloxy-n-aryl-benzylamine derivatives,their processes and uses

  摘要：

  这项发明涉及新的2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺衍生物，它们的制备过程以及它们作为农业化学除草剂的用途。该化合物具有以下结构：其中，D或E为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代氧烷基；R1为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4氧烷基；R2为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4氨基甲酰、C1-C4氧甲酰、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基、羧基或其碱金属、碱土金属和有机铵盐、C1-C4烷基酰胺、C1-C4卤代烷基酰胺、杂环酰胺、苯甲酰胺或取代苯甲酰胺、苯并或取代苯并化合物；R3为氢、C1-C4烷酰、C1-C4卤代烷酰、苯甲酰或C1-C4氧乙酰；X为CH或N；n=1-3。

  公开号：

  US20030220198A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸正丙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 propyl 4-(2-hydroxybenzylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated herbicidal ZJ0273, ZJ0702, ZJ0777, and SIOC0163

  摘要：

  ZJ0273（丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0702（异丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0777（2-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)氨基苯）、和SIOC0163（5-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)吡啶-2-胺）是油菜 herbicides 的活性成分。ZJ0273 的中间芳香环重氘化形式是通过 (2H6) 苯酚合成的，并已成功用于其代谢和降解研究中的示踪剂。四种成分的甲氧基重氘化形式分别是通过 (2H4) 甲醇合成的，并可以作为内标在HPLC-MS/MS中用于油菜及其下游食品中农药残留的定量分析。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1749

文献信息

• Synthesis of herbicidal ZJ0273 labeled with tritium and carbon-14
  作者：Zheng-Min Yang、Qing-Fu Ye、Long Lu

  DOI：10.1002/jlcr.1498

  日期：2008.3.30

  ZJ0273, propyl 4-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylamino)benzoate, is a broad-spectrum herbicidal ingredient used for weed control in oilseed rape in China. Two mono-labeled ZJ0273, propyl 4-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)[phenyl-3,4,5,6-3H4]benzylamino)benzoate (7) and propyl 4-(2-(4,6-dimethoxy[4,6-14C2]pyrimidin-2-yloxy)benzylamino)benzoate (12), were synthesized separately from [2,3,4,5,6-3H5]phenol in a four-step yield of 27% and from 4,6-dichloro-2-(methylthio)[4,6-14C2]pyrimidine in a three-step yield of 54%. In addition, two dual-labeled analogues of ZJ0273 were prepared by homogeneously mixing tritium-labeled ZJ0273 (7) in the benzyl ring separately with two carbon-14-labeled ZJ0273 (2, 12) in the benzoate ring and the pyrimidine ring. These labeled ZJ0273 could be used as radiotracers in the studies on the metabolism, mode of action, environmental behavior, and fate of ZJ0273. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  ZJ0273 是 4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苄基氨基)苯甲酸丙酯，是一种广谱除草剂，在中国用于油菜除草。两种单标 ZJ0273，即 4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)[苯基-3,4,5,6-3H4]苄基氨基)苯甲酸丙酯（7）和 4-(2-(4,6-二甲氧基[4,6-14C2]嘧啶-2-基氧基)苄基氨基)苯甲酸丙酯（12）、分别由[2,3,4,5,6-3H5]苯酚和 4,6-二氯-2-(甲硫基)[4,6-14C2]嘧啶合成，前者的四步合成收率为 27%，后者的三步合成收率为 54%。此外，通过将苄基环上的氚标记 ZJ0273（7）与苯甲酸环和嘧啶环上的两个碳 14 标记 ZJ0273（2，12）分别均匀混合，制备出了两种双标记的 ZJ0273 类似物。这些标记的 ZJ0273 可用作放射性示踪剂，用于研究 ZJ0273 的代谢、作用方式、环境行为和归宿。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• NEW 2-PYRIMIDINYLOXY-N-ARYL-BENZYLAMINE DERIVATIVES, THEIR PROCESSES AND USES
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1327629B1

  公开（公告）日：2007-11-14
• Synthesis of deuterated herbicidal ZJ0273, ZJ0702, ZJ0777, and SIOC0163
  作者：Zheng-Min Yang、Long Lu

  DOI：10.1002/jlcr.1749

  日期：——

  ZJ0273 (propyl 4-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylamino)benzoate), ZJ0702 (isopropyl 4-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylamino)benzoate), ZJ0777 (2-bromo-N-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzyl)aniline), and SIOC0163 (5-bromo-N-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzyl)pyridin-2-amine) are active ingredients in oilseed rape herbicides. The middle aromatic ring-deuterated form of ZJ0273 was synthesized from (2H6)phenol and have been successfully used as tracer in its metabolism and degradation study. The methoxyl-deuterated forms of four ingredients were synthesized from (2H4)methanol, respectively, and they could be used as internal standards in quantitation of herbicide residue in rapeseed and its downstream foodstuff by using HPLC-MS/MS. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  ZJ0273（丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0702（异丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0777（2-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)氨基苯）、和SIOC0163（5-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)吡啶-2-胺）是油菜 herbicides 的活性成分。ZJ0273 的中间芳香环重氘化形式是通过 (2H6) 苯酚合成的，并已成功用于其代谢和降解研究中的示踪剂。四种成分的甲氧基重氘化形式分别是通过 (2H4) 甲醇合成的，并可以作为内标在HPLC-MS/MS中用于油菜及其下游食品中农药残留的定量分析。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-pyrimidinyloxy-n-aryl-benzylamine derivatives,their processes and uses
  申请人：——

  公开号：US20030220198A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to new 2-pyrimidinyloxy-N-aryl-benzylamine derivatives, their preparation processes and uses as chemical herbicides in agriculture. The compound has the following structure: 1 wherein, D or E is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 haloalkoxy; R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy; R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 carbamyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, nitro, carboxy or its alkali metal, alkali earth metal and organoammonium salts, C 1 -C 4 alkylamido, C 1 -C 4 haloalkylamido, heterocyclic amido, benzamido or substituted benzamido, benzo or substituted benzo compounds; R 3 is hydrogen, C 1 -C 4 alkanoyl, C 1 -C 4 haloalkanoyl, benzoyl or C 1 -C 4 alkoxyacetyl; X is CH or N; n=1-3.

  这项发明涉及新的2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺衍生物，它们的制备过程以及它们作为农业化学除草剂的用途。该化合物具有以下结构：其中，D或E为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代氧烷基；R1为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4氧烷基；R2为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4氨基甲酰、C1-C4氧甲酰、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基、羧基或其碱金属、碱土金属和有机铵盐、C1-C4烷基酰胺、C1-C4卤代烷基酰胺、杂环酰胺、苯甲酰胺或取代苯甲酰胺、苯并或取代苯并化合物；R3为氢、C1-C4烷酰、C1-C4卤代烷酰、苯甲酰或C1-C4氧乙酰；X为CH或N；n=1-3。