2-Cyanomethylthio-N-ethoxyacetamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyanomethylthio-N-ethoxyacetamid
• 英文别名: 2-(cyanomethylsulfanyl)-N-ethoxyacetamide
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: WYABFMBCDHTEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanomethylthio-N-ethoxyacetamid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4-Ethoxy-3-oxo-1,4-thiazinan-5-iminiumchlorid
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxy-5-imino-1,4-thiazinan-3-ones的合成及性质

  摘要：

  2-氰基甲硫基-2,2-二苯乙酸 (5a) 与烷氧基胺 2 和二环己基碳二亚胺通过非分离的 N-烷氧基酰胺 6a、b 反应生成 4-烷氧基-5-亚氨基-1,4-thiazinan-3-ones 7a，b。N-烷氧基酰胺 6c-f 由单取代和未取代的酸 5b,c 在氯化氢存在下环化为 7Ac-f 的反应获得。不一致的碱7d、f通过碳酸钠从7Ad、Af得到，其特征是与异氰酸酯形成加合物形成8。7Ad 在热乙醇中水解生成开链二酰胺 9，而 4-benzyloxy-2,2-diphenyl-1,4-thiazinane-3,5-dione (10) 在相同条件下由 7Ab 得到.

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180909
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲硫基)乙酸 、 O-乙基羟胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-Cyanomethylthio-N-ethoxyacetamid
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxy-5-imino-1,4-thiazinan-3-ones的合成及性质

  摘要：

  2-氰基甲硫基-2,2-二苯乙酸 (5a) 与烷氧基胺 2 和二环己基碳二亚胺通过非分离的 N-烷氧基酰胺 6a、b 反应生成 4-烷氧基-5-亚氨基-1,4-thiazinan-3-ones 7a，b。N-烷氧基酰胺 6c-f 由单取代和未取代的酸 5b,c 在氯化氢存在下环化为 7Ac-f 的反应获得。不一致的碱7d、f通过碳酸钠从7Ad、Af得到，其特征是与异氰酸酯形成加合物形成8。7Ad 在热乙醇中水解生成开链二酰胺 9，而 4-benzyloxy-2,2-diphenyl-1,4-thiazinane-3,5-dione (10) 在相同条件下由 7Ab 得到.

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180909

文献信息

• GEFFKEN, D.;KAEMPF, H. -J., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 9, 815-821
  作者：GEFFKEN, D.、KAEMPF, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Eigenschaften von 4-Alkoxy-5-imino-1,4-thiazinan-3-onen
  作者：Detlef Geffken、Hans-Jürgen Kämpf

  DOI：10.1002/ardp.19853180909

  日期：——

  2‐Cyanomethylthio‐2,2‐diphenylessigsäure (5a) reagiert mit Alkoxyaminen 2 und Dicyclohexylcarbodiimid über die nicht isolierten N‐Alkoxyamide 6a,b zu den 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen 7a,b. Die aus den Umsetzungen der mono‐ und unsubstituierten Säuren 5b,c anfallenden N‐Alkoxyamide 6c–f cyclisieren in Gegenwart von Chlorwasserstoff zu 7Ac–f. Aus 7Ad,Af erhält man mittels Natriumcarbonat die

  2-氰基甲硫基-2,2-二苯乙酸 (5a) 与烷氧基胺 2 和二环己基碳二亚胺通过非分离的 N-烷氧基酰胺 6a、b 反应生成 4-烷氧基-5-亚氨基-1,4-thiazinan-3-ones 7a，b。N-烷氧基酰胺 6c-f 由单取代和未取代的酸 5b,c 在氯化氢存在下环化为 7Ac-f 的反应获得。不一致的碱7d、f通过碳酸钠从7Ad、Af得到，其特征是与异氰酸酯形成加合物形成8。7Ad 在热乙醇中水解生成开链二酰胺 9，而 4-benzyloxy-2,2-diphenyl-1,4-thiazinane-3,5-dione (10) 在相同条件下由 7Ab 得到.