1,4-di(carboxymethyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di(carboxymethyl)pyrazine
• 英文别名: 1,4-Di-(carboxymethyl)-pyrazine；2-[4-(carboxymethyl)pyrazin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: OSBWDSIEZBVWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖基-甘氨酸 生成 1,4-di(carboxymethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Effect of Different Amino Acids and Heating Conditions on the Formation of 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and Its Kinetics Formation Using Chemical Model System

  摘要：

  进行了一项动力学研究，探讨了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶（PhIP）的形成，采用了一阶、阿伦尼乌斯和埃林方程描述的方法。在不同时间（4、8、12和16分钟）和温度（150、180、210、240和270°C）下，研究了具有不同氨基酸前体（脯氨酸、苯丙氨酸和甘氨酸）的化学模型系统。使用配备荧光检测器的高效液相色谱仪（HPLC-FLD）检测到了PhIP。一阶方程的良好拟合表明，PhIP的形成受到氨基酸类型的影响，PhIP浓度随时间和温度（高达240°C）显著增加。在脯氨酸和苯丙氨酸模型系统中检测到了PhIP，但在甘氨酸模型系统中未检测到。苯丙氨酸模型系统表现出较低的活化能（Ea为95.36 kJ/mol），导致PhIP形成速率较高（形成了大量PhIP）。根据∆S‡值，脯氨酸和苯丙氨酸均表现出PhIP形成的双分子速率限制步骤。总的来说，这些动力学结果可以为预测PhIP形成途径提供有价值的信息。

  DOI：

  10.3390/molecules24213828

文献信息

• Effect of Different Amino Acids and Heating Conditions on the Formation of 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and Its Kinetics Formation Using Chemical Model System
  作者：Ainaatul Asmaa Ishak、Jinap Selamat、Rabiha Sulaiman、Rashidah Sukor、Emilia Abdulmalek、Nuzul Noorahya Jambari

  DOI：10.3390/molecules24213828

  日期：——

  The formation of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) was investigated using a kinetic study approach as described by first-order, Arrhenius, and Eyring equations. Chemical model systems with different amino acid precursors (proline, phenylalanine, and glycine) were examined at different times (4, 8, 12, and 16 min) and temperatures (150, 180, 210, 240, and 270 °C). PhIP was detected using high-performance liquid chromatography equipped with fluorescence detector (HPLC-FLD). The good fit in first-order suggested that PhIP formation was influenced by the types of amino acids and PhIP concentration significantly increased with time and temperature (up to 240 °C). PhIP was detected in proline and phenylalanine model systems but not in the glycine model system. The phenylalanine model system demonstrated low activation energy (Ea) of 95.36 kJ/mol that resulted in a high rate of PhIP formation (great amount of PhIP formed). Based on the ∆S‡ values both proline and phenylalanine demonstrated bimolecular rate-limiting steps for PhIP formation. Altogether these kinetic results could provide valuable information in predicting the PhIP formation pathway.

  进行了一项动力学研究，探讨了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶（PhIP）的形成，采用了一阶、阿伦尼乌斯和埃林方程描述的方法。在不同时间（4、8、12和16分钟）和温度（150、180、210、240和270°C）下，研究了具有不同氨基酸前体（脯氨酸、苯丙氨酸和甘氨酸）的化学模型系统。使用配备荧光检测器的高效液相色谱仪（HPLC-FLD）检测到了PhIP。一阶方程的良好拟合表明，PhIP的形成受到氨基酸类型的影响，PhIP浓度随时间和温度（高达240°C）显著增加。在脯氨酸和苯丙氨酸模型系统中检测到了PhIP，但在甘氨酸模型系统中未检测到。苯丙氨酸模型系统表现出较低的活化能（Ea为95.36 kJ/mol），导致PhIP形成速率较高（形成了大量PhIP）。根据∆S‡值，脯氨酸和苯丙氨酸均表现出PhIP形成的双分子速率限制步骤。总的来说，这些动力学结果可以为预测PhIP形成途径提供有价值的信息。