4-Etoxy-5-(butan-2-ylidene)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Etoxy-5-(butan-2-ylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-butan-2-ylidene-4-ethoxyfuran-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MGHRIDAMGYNORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代戊酸乙酯 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到4-Etoxy-5-(butan-2-ylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  CH-活性二羰基化合物与烯基亚乙基三苯基膦的选择性C酰化：3-磷酰亚烷基酰基电子反酸，3-磷酰亚烷基酰基-4-氧香豆素和4-磷酰亚烷基酰基吡唑-5-酮的合成和结构

  摘要：

  选择性C-超过O- /N-酰化 无环，碳环和杂环的 羰基化合物描述了带有活性α-CH基团的基团。β-酮酸酯以良好的产率得到相应的α-酰基衍生物。同样地，tetronic酸和4-羟基香豆素提供各自的3-酰基脂质衍生物，而吡唑-5-酮尽管可能存在互变异构现象，但仅产生相应的4-酰基脂质化合物。X射线单晶结构及核磁共振给出了产物三羰基烷基化物的分析，并讨论了结构-反应性的相互依赖性。作为一项规则，与该π系统等的广泛分布的缀合化合物9 / 13不容易经历维蒂希烯化。具有分离的β-酮基的酰内酯11正常反应。

  DOI：

  10.1039/b001541p

文献信息

• Selective C-acylation of CH-active dicarbonyl compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane: syntheses and structures of 3-phosphoranylideneacyltetronic acids, 3-phosphoranylideneacyl-4-oxocoumarins, and 4-phosphoranylideneacylpyrazol-5-ones
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Mark Nieuwenhuyzen、Wolfgang Milius、Frank Hampel

  DOI：10.1039/b001541p

  日期：——

  4-hydroxycoumarins furnish the respective 3-acylylidic derivatives, and pyrazol-5-ones exclusively yield the corresponding 4-acylylidic compounds despite the possibility of tautomerism. X-Ray single crystal structure and NMR analyses of the product tricarbonyl ylides are presented and structure–reactivity interdependencies are discussed. As a rule, compounds with wide-spread conjugation of the π-system like 9/13 do

  选择性C-超过O- /N-酰化 无环，碳环和杂环的 羰基化合物描述了带有活性α-CH基团的基团。β-酮酸酯以良好的产率得到相应的α-酰基衍生物。同样地，tetronic酸和4-羟基香豆素提供各自的3-酰基脂质衍生物，而吡唑-5-酮尽管可能存在互变异构现象，但仅产生相应的4-酰基脂质化合物。X射线单晶结构及核磁共振给出了产物三羰基烷基化物的分析，并讨论了结构-反应性的相互依赖性。作为一项规则，与该π系统等的广泛分布的缀合化合物9 / 13不容易经历维蒂希烯化。具有分离的β-酮基的酰内酯11正常反应。